1-辛烯-3-醇(英文名称1-Octen-3-ol;3-Octenol)又名蘑菇醇(Mushroom alcohol);乙烯基戊基甲醇(Vinyl pentylcarbinol);1-乙烯基己醇(1-Vinyl hexanol)分子式C8H16O,结构式为CH2=CHCH(OH)CH2CH2CH2CH2CH3。为脂肪族不饱和醇,外观为无色至淡黄色油状液体,具有
蘑菇、薰衣草、玫瑰和干草香气。自然界中,主要存在于薄荷类、百里香及鲜蘑菇中,属天然等同香料。香蕉和浆果等水果类、啤酒、猪肉、河虾、大豆等许多食品中也微量含有。不溶于水,可溶与乙醇等有机溶剂。工业上通过合成制取1-辛烯-3-醇,而不是从天然物中分离制取。主要用途是调制香味和制药原料。
物理性质
【自燃点】℃ 61
【相对密度】d420 0.8495
【折射率】nD20 1.4384
【溶解性能】不溶于水,能溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
【稳定性】稳定
化学性质
【EINECS登录号】222-226-0
【分子式及结构式】分子式C8H16O,结构式为CH2=CHCH(OH)CH2CH2CH2CH2CH3。
【常见化学反应】1-辛烯-3-醇是高级脂肪族不饱和伯醇,因此具有脂肪醇的通性,和羧酸反应生成酯,与氨和胺反应生成胺,脱水生成双键等。分子中有不饱和双键存在,因此又具有双键的加成,缩合,取代等反应。
【禁配物】强氧化剂
【聚合危害】不聚合
主要用途
(1) 用于日化和
食用香精,GB 2760一1996规定为允许使用的食用香料。可用于配制蘑菇和泥土味等型香精,人造精油、重组精油或制成酯类香料。
(2) 作为化学合成原料,应用於制药领域;作为蚊虫引诱剂,应用于杀蚊制品。
制造方法
可通过两种方法制取1-辛烯-3-醇:
(1) 用丙烯醛和正戊基溴化镁经Grignard反应制得。首先用正戊基溴在无水乙醚中与镁反应生成正戊基溴化镁,后者再与丙烯醛反应生成,反应方程如下:
CH3CH2CH2CH2CH2Br + Mg → CH3CH2CH2CH2CH2MgBr
CH2=CHCHO+ CH3CH2CH2CH2CH2MgBr→
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH=CH2)O MgBr
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH=CH2)O MgBr + 2H2O→
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH(OH) CH=CH2+Mg(OH) +HBr
也可用己醛和乙烯基溴化镁经Grignard反应制得。
(2) 使乙酰氯与乙烯在三氧化氯作催化剂的条件下反应,制得乙烯基戊基甲酮,加氢还原制得1-辛烯-3-醇。
【产业链】
【参考质量指标】
【外观】无色至黄色液体
【红外光谱】 符合
【纯度】≥98%
【相对密度】d20200.8360-0.8400
【折光率】nD20 1.4350-1.4390
毒性和对环境影响
吸入或口服对身体有害,对呼吸道粘膜和眼结膜有轻度刺激作用。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
食品用量(通常/最大,mg/kg):
焙烤食品:2.81/4.79
冰冻奶制品:2.26/4.0 快餐食品:5.0/10.0
软糖:2.26/4.0 果冻、布丁:2.0/4.0
软饮料:2.26/4.0 肉产品:6.0/12.0
包装、运输和贮存
按液体食品类包装运输,密封保存,存放于清洁、避光、通风、避雨、避暴晒的干燥处。远离高温、明火
词条标签:合成香料、香精、医药中间体