年届四十的星野达郎（
武田铁矢饰）是单身汉，既长得不体面，又没有一技之长，相亲九十九次皆失败，第一次相亲的对象更在结婚当天逃婚。面对深受异性青睐的弟弟纯平（
江口洋介饰），令达郎更感自卑。漂亮的大提琴手矢吹薰（
浅野温子饰）因为无法忘记旧爱，丝毫没有寻找第二春的打算，可是为了应付母亲的要求，勉为其难地参与相亲，而对象正是达郎。互不相识的两人在达郎的第一百次相亲中碰面了。达郎对薰一见钟情，薰却毫无感觉，加以拒绝。在达郎诚意的追求和双方弟妹的大力鼓吹之下，薰终于被打动，同意与他结婚。就在达郎满怀欣喜地筹备婚事时，薰邂逅了貌似其前未婚夫的藤井，互相吸引，暗中交往起来，令薰对于和达郎的婚事顿感动摇。不巧藤井偏偏是达郎的新任上司。纸包不住火，薰和藤井的关系被达郎知晓。为了薰的幸福，达郎愿意退出，并辞去工作。在薰的好朋友桃子的鼓励下，达郎以“司法考试”为赌注，要求薰如果他及格的话，考虑回到他身边，及格之日他会把订婚戒指放在教堂。薰和藤井相处之下，渐渐发觉藤井始终不是当年的真壁，内心的想法也和真壁不一样，同时也明白到回应全心爱自己的人，也是一种爱的形式，和藤井分手了。考试放榜日终于到了，达郎落榜，万念俱灰，回到工地去当工人，继续其平凡的生活。当晚开工时，薰穿着婚纱，出现在达郎眼前。
《101次求婚》（1991年）是从日本到中国曾经反复播放多次的经典日剧，尽管男主角屡战屡败又屡败屡战，却以不懈的努力赢回了观众的喜爱。剧中女主角尽情发挥了具有成熟女性柔情似水般魅力的演技。该部剧集在当时的日本也被称为是90年代三部经典爱情剧之一。此外，这部日剧由恰克与飞鸟组合演唱的主题曲“Say Yes”相当有名。（网易影视评）
《第101次求婚》是九十年代非常经典的一部日剧作品，可以说是当时都市题材电视剧的代名词，凭借武田铁矢在高速冲来的卡车前大喊“我不会死！”等经典场面，成为了日剧观众心中的梦。（新浪娱乐评）