N'N-羰基二咪唑
化学物质
N,N'-羰基二咪唑,别名1,1'-羰基二咪唑、1,1'-羰二咪唑和羰基二咪唑,分子式C7H6N4O,分子量162.15,白色晶体,主要用于有机合成及农药、医药中间体。
物理性质
外观:白色结晶
密度:1.465g/cm3
熔点:118-120℃
沸点:497℃
闪点:250.8℃
熔点:116.0~122.0℃
溶解度:不溶于水,溶于醇、醚
分子结构数据
性质与稳定性
化学性质
羰基二咪唑是一种具有较强反应活性的化合物,它可与-COOH、-NH2、-OH等官能团进行反应,合成许多用一般方法难以得到的等化合物。例如,与胺反应可合成咪唑类农药,而避免使用不易贮运的剧毒光气。
合成方法
咪唑与溶于光气反应,滤除反应物中的咪唑盐酸盐,滤液浓缩,得1,1'-羰基二咪唑,产率91%。
将200毫升无水苯注入500毫升锥形漏斗中,加塞称重。取下玻璃塞,在漏斗上安装一支带砂芯过滤器的气体导入管。在室温和干燥管保护下,在约1小时内通入光气约20克(苯溶液体积相应增加约12~16毫升)。塞好漏斗,立即称重,算出实际通入光气重量为16.55克(0.167摩尔)。由此,按光气与咪唑的摩尔比为1:4计算出所需咪唑量。然后,将此漏斗安装在一个内盛45.60克(0.669摩尔)咪唑和500毫升无水四氢呋喃的三颈烧瓶上,在冷却和电磁搅拌下,于15~30分钟内滴加光气的苯溶液。继续搅拌15分钟后,在室温下静置1小时。在干燥气氛下,用砂芯漏斗滤除咪唑盐酸盐。滤液在40~50℃和减压下浓缩至干,得无色结晶24.5克(91%)。
注意!光气有毒,此操作应在通风橱中进行。
N,N'-羰基二咪唑图谱如下:
用途
基团保护剂和蛋白质合成的重要试剂,用于医药和生物技术产品。作为合成多肽化合物的键合剂,由于在反应过程中羰基二咪唑能够保持分子构型不变,因而在生物化学领域具有重要作用。
安全信息
危险运输编码:UN 3263 8/PG 2
安全标识:S26S45S36/S37/S39
危险标识:R22R34
贮存方法
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
参考资料
羰基咪唑.中国化工制造网.
N,N'-羰基二咪唑.Chemicalbook.
最新修订时间:2023-06-26 15:02
目录
概述
物理性质
分子结构数据
性质与稳定性
参考资料