N,N'-羰基二咪唑,别名
1,1'-羰基二咪唑、1,1'-羰二咪唑和羰基二咪唑,分子式C7H6N4O,分子量162.15,白色晶体,主要用于有机合成及农药、医药中间体。
羰基二咪唑是一种具有较强反应活性的化合物,它可与-COOH、-NH2、-OH等官能团进行反应,合成许多用一般方法难以得到的
酮、
酯、
脲等化合物。例如,与胺反应可合成
咪唑类农药,而避免使用不易贮运的剧毒光气。
将
咪唑与溶于
苯的
光气反应,滤除反应物中的咪唑盐酸盐,滤液浓缩,得1,1'-羰基二咪唑,产率91%。
将200毫升无水苯注入500毫升锥形漏斗中,加塞称重。取下玻璃塞,在漏斗上安装一支带砂芯过滤器的气体导入管。在室温和干燥管保护下,在约1小时内通入光气约20克(苯溶液体积相应增加约12~16毫升)。塞好漏斗,立即称重,算出实际通入光气重量为16.55克(0.167摩尔)。由此,按光气与咪唑的摩尔比为1:4计算出所需咪唑量。然后,将此漏斗安装在一个内盛45.60克(0.669摩尔)咪唑和500毫升无水四氢呋喃的三颈烧瓶上,在冷却和电磁搅拌下,于15~30分钟内滴加光气的苯溶液。继续搅拌15分钟后,在室温下静置1小时。在干燥气氛下,用砂芯漏斗滤除咪唑盐酸盐。滤液在40~50℃和减压下浓缩至干,得无色结晶24.5克(91%)。
基团保护剂和
蛋白质、
肽合成的重要试剂,用于
医药和生物技术产品。作为合成多肽化合物的键合剂,由于在反应过程中羰基二咪唑能够保持分子构型不变,因而在生物化学领域具有重要作用。