苯胺衍生物 (1)与
二氯化二硫作用生成苯并二噻唑化合物(又称 Herz 盐/Herz 化合物) (2)。然后
水解,得到相应的
硫醇盐。
Herz 反应产物硫醇钠 (3)与
硫酸锌反应生成相应的硫醇锌盐,接着用
苯甲酰氯处理硫醇锌盐,得到苯并-1,3-噻唑化合物 (4)。
如下对取代苯胺 (5)用 Herz 反应在氨基邻位引入巯基,生成取代
邻氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然后利用 Sandmeyer 反应,将氨基转化为
氰基。氰基水解,生成芳香
羧酸 (6)。
(6) 发生关环、
脱羧,生成硫代-3-吲哚酚 (7)。 (7) 可用作很多染料的合成前体。例如,它与
苊醌缩合,得到染料 (8); 与
靛红缩合,则得到硫代
靛蓝染料 (9)