LeeSSang是隶属韩国Jungle Entertainment的二人Hip-Hop组合，由饶舌歌手Gary（姜熙健）和主唱Gill（吉成俊）于2002年组成。

2002年，姜熙健与吉成俊在离开Hip-Hop组合“Honey Family”后，两人又重组了名为“LeeSSang”的男子嘻哈团体，姜熙健作词，吉成俊负责作曲，组合于同年6月27日发行首张专辑《Leessang Of Honey Family》正式出道，当时两人借款才得以制作了这张专辑，专辑收录了16首歌曲，主打歌为《Rush》，女歌手郑仁在该歌曲中配唱，此后郑仁也一直与LeeSSang保持合作关系。随后，组合凭借歌曲《Rush》在韩国MKMF颁奖礼（现更名为Mnet亚洲音乐大奖）中获得了最佳Hip-Hop奖。

2003年5月22日，组合推出第二张专辑《再，启发》，收录14首歌曲，主打歌为《Fly High》，而歌曲《Leessang Blues》（又译《The Pulse》）为组合的代表作之一，获得了MKMF颁奖礼最佳Hip-Hop提名，由姜熙健为讨好自己的女友而进行的填词创作，依旧由郑仁伴唱。

2004年3月5日，推出了首张精选集《Special Jungin》，收录18首歌曲。2005年10月13日，发行了第三张正式专辑《Library Of Soul》，专辑中的13首歌曲花费两年时间筹备，主打歌为《我不是在笑》，是姜熙健在与女友分手后而创作的，与Ali（曹咏真）合作演唱，而Ali之后也成为组合的搭档之一；歌曲《我不是在笑》也获得了MKMF颁奖礼最佳Hip-Hop提名。

2007年5月17日，推出了第四张正式专辑《Black Sun》，主打歌是与Ali共同演唱的《Ballerino》，为了追忆吉成俊的小狗而创作的离别歌曲，歌曲同时获得了MKMF颁奖礼最佳Hip-Hop、最佳音乐录影带两项提名，还获得了赛我数码音乐颁奖礼每月歌曲奖（六月）；此外专辑还收录了重新演绎的《我不是在笑》以及电影《生死决断》的主题曲《为了谁的人生》。

2009年1月9日，组合推出了第五张正式专辑《伯牙绝弦》，专辑为了纪念LeeSSang的好友，在擂台上去世的拳击选手崔尧三而创作，主打歌为《冠军》。5月，Leessang首次担任电台广播节目的主持，接替Epik High的Tablo主持MBC FM4U《梦想的广播》节目。9月，组合两人开始参加各类综艺节目，随后姜熙健、吉成俊分别成为《Running Man》、《无限挑战》的固定成员。10月6日，LeeSSang带着第六张专辑《Hexagonal》重返歌迷视线，收录了16首歌曲，由郑仁配唱的主打歌《不能分手的女人，不能离开的男人》受到极大关注，歌曲获得了Mnet亚洲音乐大奖最佳Hip-Hop音乐奖，还在赛我数码音乐颁奖礼中获得本赏，在Melon音乐颁奖典礼获得最佳进步奖。

2011年7月28日，LeeSSang为综艺节目《无限挑战》创作了歌曲《Grand Final》，歌曲充满希望与鼓励。8月16日，专辑《AsuRa BalBalTa》的主打歌《关掉电视…》在网络公布音源，歌曲推出后取得10个音源网站日榜一位的成绩，但也因为歌词内容违规而无法在电视台放送；8月25日，公开全碟音源；8月29日，第七张专辑《AsuRa BalBalTa》正式发行。专辑推出后，在Mnet周专辑榜一直高居榜首，还在美国Billboard的K-pop榜单中获得冠军，LeeSSang因此在Melon音乐颁奖典礼中获得年度十大歌手奖；歌曲《关掉电视…》获得了Mnet亚洲音乐大奖最佳说唱表演奖。11月4日，组合开始在首尔广津区AX-KOREA举行为期3天的“Leessang剧场”首尔演唱会，刘在石、郑秀妍、李光洙、具荷拉、金钟国等艺人都到场观看。之后，演唱会增加场次，分别在大邱、仁川、釜山继续举行全国巡演，最后在12月30日和31日的“Leessang剧场”中谢幕。

2012年5月25日，组合发行了第八张正式专辑《Unplugged》，为LeeSSang结成10周年的纪念专辑，耗时三年制作，专辑风格不局限于Hip-Hop，主打歌《Someday》是一首60、70年代复古风格歌曲，另外，梦幻、喜庆、Club式的音乐也悉数被收入这张专辑。7月14日，开始先后在首尔、釜山、大邱、蔚山、光州、昌原、全州、水原等12个城市继续举办“Leessang剧场2”演唱会。

2013年1月24日，先后在美国纽约、洛杉矶举办单独演唱会，此次公演是Leessang打造的演唱会品牌“Leessang剧场”的美国篇。1月25日，EP《眼泪》公开音源，收录在《二段横踢 特辑2》中，由二段横踢与姜熙健作词，尹健钢琴伴奏，女子组合The SeeYa配唱，音源公开后不到一小时即在九大音源榜达到一位。11月30日，开始举办亚洲巡回演唱会，以新加坡为首站，先后到泰国、中国台湾、中国香港、马来西亚等5地。

2014年4月23日，吉成俊因醉酒驾驶而暂停了组合的演艺活动。12月30至31日，两人与其他几组歌手参加了在首尔市松坡区芳荑洞奥林匹克公园举行的演唱会，但此次演出并非复出活动。

2015年7月15日，组合发表单曲《走马灯》，吉成俊正式回归，歌曲并没有安排宣传计划，作为出道的第13个年头，《走马灯》是他们回顾过去并预告他们下半场音乐生涯的歌曲。

一直以来LeeSSang的音乐都秉承着言之有物的路线，并不是简单的情绪宣泄，其中也包含着两个人对诸多社会问题的看法。同时，音乐品质也是他们的一大王牌，虽然是嘻哈音乐，却并没有脱离群众基础，朗朗上口也是他们歌曲的特点。

他们在追求音乐的过程中逐渐成熟的同时，更多的表现出了谦虚的一面，用“超越成熟的谦虚”来形容最适合不过。他们的歌词展现的就像一部电影，不只强调音乐的技巧。当然，他们特有的rap风格和美丽背后隐藏的悲伤风格还是能够感受到的。他们的音乐面向多年龄层的大众，会让大家不知不觉哼起他们的歌曲（新浪娱乐评）。