WS-23即N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺是一种品质很好的凉味剂,具有较高的凉味活性而没有灼烧、麻木和刺激等副作用,作为致凉剂主要用于如糖果、口腔护理、医药中。
英文别名:N-2,3-Trimethyl-2-isopropylbutanamide; WS-23; N,2,3-trimethyl-2-(propan-2-yl)butanamide
WS-23(FEMANO.3804)已被列入中国食品添加剂标准GB-2760中,可以安全使用,国内尚未有生产及使用报导。本论文合成了WS-23及相关化合物,其中2,3-二甲基-2-异丙基丁腈(DIPPN)是最关键的中间体。以丙腈为原料、1,2-二甲氧基乙烷(DME)为溶剂,在氨基钠作用下与
溴代异丙烷反应合成了DIPPN,产率为61.5﹪。在多聚磷酸(PPA)催化下DIPPN与
碳酸二甲酯(DMC)经Ritter反应合成出了WS-23,产率为79.7﹪。这些研究工作为WS-23的工业化作了准备。另外也合成了相关化合物:2,3-二甲基-2-异丙基丁酸、N-乙基-2,3-二甲基-2-异丙基丁酰胺、N-叔丁基-2,3-二甲基-2-异丙基丁酰胺、N-对甲氧基苯基-2,3-二甲基-2-异丙基丁酰胺。所有化合物的结构都经MS、FT-IR、1HNMR等方法进行表征。此外利用量子化学计算方法对WS-23等系列酰胺类化合物的结构进行了计算,得到了一些有关凉味构效关系的信息。