ω-3多不饱和脂肪酸
化学物质
OMEGA-3,又被写作Ω-3、ω-3 ,中文称“欧美加3 ”、“欧米伽 3 ”,为一组多元不饱和脂肪酸,常见于深海鱼类、海豹油、和某些植物中,是一类不可或缺的不饱和脂肪酸,对人体健康具有重要作用。在化学结构上,OMEGA-3 是一条由碳、氢原子相互连结而成的长链( 18 个碳原子以上),其间带有3~6 个不饱和键(即双键)。因其第一个不饱和键位于甲基一端的第3个碳原子上,故名OMEGA-3。
结构组成
OMEGA-3脂肪酸成分为来源于海狗、鱼类动物以及其它物质,主要包括三种类型:α-亚麻酸(ALA)、二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)。以上几种物质含不饱和键较多,有较强的调整血脂作用。OMEGA-3脂肪酸命名源自化学结构中最近甲基碳原子处的第一个双键。
α-亚麻酸(ALA):ALA是一种长链多不饱和脂肪酸,它含有18个碳原子和三个双键,其中第一个双键从第三个碳原子开始计数。ALA是Ω3脂肪酸家族的起始物质,人体可以通过饮食将其转化为EPA和DHA。
二十碳五烯酸(EPA):EPA是ALA在人体内的代谢产物,它包含20个碳原子和五个双键。EPA在人体中具有抗炎、降血脂和心血管保护等重要作用。
二十二碳六烯酸(DHA):DHA也是ALA的代谢产物,具有22个碳原子和六个双键。DHA在人体中对大脑和视觉系统的正常发育和功能至关重要,同时也参与调节免疫系统。
来源
富含的鱼类:某些冷水鱼类是优质的OMEGA-3脂肪酸来源。包括:
鲑鱼(大马哈鱼): 富含EPA和DHA,是一种优质的OMEGA-3来源。
鳟鱼: 含有丰富的EPA和DHA。
鲱鱼、鳗鱼和沙丁鱼: 含有较高的OMEGA-3脂肪酸,特别是ALA。
海豹,是海洋哺乳动物,遍布整个海域。其体内脂肪丰富。在理想条件下提炼加工的海豹油,其DPA(二十二碳五烯酸)、DHA(二十二碳六烯酸)、EPA(二十碳五烯酸)的含量高达25%,加之北极洁净无污染的自然生态环境,海豹成为大自然中最好的OMEGA-3不饱和脂肪酸的来源。 海豹体内含有7种人体必需但自身不能合成的氨基酸;血红蛋白含量是牛肉的20倍;含铁量是鱼类的100倍;含磷量是鱼类的2倍;含锌量是鱼类的4倍;其它微量元素含量是鱼类的50倍,且所含微量元素均为有机结合形式,易为人体吸收利用;同时,海豹体内还含有大量的粘性蛋白。因此,海豹被国际医学界视为一种有相当价值的珍贵资源。部分国家禁止商业捕杀海豹。
亚麻籽和亚麻油: 亚麻籽是一种富含ALA的植物来源。亚麻油是由亚麻籽榨取而成的油,也是良好的ALA来源。
藻类油: 一些藻类是DHA的直接来源,而藻类油则可以作为藻类提取DHA的补充。
核桃: 核桃是一种富含ALA的坚果,适合素食者或不食用鱼类的人。
大豆和豆制品: 大豆及其衍生产品如豆腐和豆浆中含有ALA,可作为植物性的OMEGA-3脂肪酸来源。
草饲动物的肉和乳制品: 草饲动物的肉和乳制品中的脂肪含有较高水平的OMEGA-3脂肪酸,尤其是ALA。
奇亚籽(奇雅籽):已发现含有丰富Omega-3脂肪酸的安全可食植物之一,含量是深海鱼油的6倍,且不含胆固醇,无过敏原,是深海鱼油的理想替代品。
理化性质
物理性质
状态与外观:Ω-3 脂肪酸在常温下通常呈液态。这是因为其分子结构中含有多个双键,导致分子链不能紧密排列,分子间作用力较弱。以鱼油为例,它富含 Ω-3 脂肪酸,外观为透明或略带黄色的液体。这种液态性质使其在生物体内能够较为顺畅地在血液和细胞间流动,参与各种生理过程。
溶解性:Ω-3 脂肪酸难溶于水,这是因为它们属于非极性分子,而水是极性溶剂。根据 “相似相溶” 原理,它们易溶于有机溶剂,如乙醇、氯仿等。在人体消化过程中,为了能在水性的消化液环境中被吸收,需要胆汁等乳化剂将其乳化成小颗粒,增加与消化酶的接触面积,从而更好地进行水解吸收。
熔点和沸点:由于其不饱和程度高,分子链比较 “松散”,分子间作用力小,所以熔点较低。不同种类的 Ω - 3 脂肪酸熔点和沸点因脂肪酸的种类和链长而异。例如,α - 亚麻酸(含 18 个碳原子)熔点约为 - 11℃,较低的熔点使得它在常温下能保持液态,方便在生物体内运输和代谢。并且,由于其沸点也相对不高,在一些提取和加工过程中,需要注意温度控制,避免其过度挥发。
密度:一般来说,Ω-3 脂肪酸的密度小于水,这也与其非极性、分子链结构有关。在油脂等混合物中,它们会浮在水上层或者与其他脂质成分混合,在分离和提纯等操作中可以利用这一性质。
化学性质
氧化反应:Ω-3 脂肪酸由于含有多个双键,化学性质活泼,容易发生氧化反应。在光照、高温或与氧气接触的情况下,双键处容易被氧化,形成过氧化物。例如,鱼油如果保存不当,其中的 Ω-3 脂肪酸会被氧化,产生难闻的 “哈喇味”。从化学角度看,这是因为双键上的电子云密度较高,容易受到自由基的攻击,引发自由基链式反应,导致脂肪酸的氧化。这种氧化反应不仅会影响其口感和气味,还会降低其营养价值,甚至产生对人体有害的氧化产物。
加成反应:分子中的双键可以发生加成反应。例如,在一定的化学条件下,Ω-3 脂肪酸可以与氢气发生加成反应,将双键转化为单键,这个过程称为氢化。经过氢化后,脂肪酸的不饱和程度降低,熔点升高,液态的脂肪酸可能会转变为固态或半固态。但过度氢化也会产生反式脂肪酸,对人体健康不利。此外,双键还可以与其他含有活性基团的化合物发生加成反应,如与卤素(如溴、碘)发生加成,用于化学分析或脂肪酸的结构鉴定。
水解反应:在体内或在适当的化学环境下,Ω-3 脂肪酸能发生水解反应。在人体消化道中,在胰脂肪酶的作用下,甘油三酯形式的 Ω-3 脂肪酸会水解,生成游离脂肪酸和单酰甘油。从化学方程式来看,甘油三酯(含 Ω-3 脂肪酸)+ 3H2O→3 脂肪酸(包括 Ω-3 脂肪酸)+ 甘油。这些水解产物更容易被人体吸收和利用,参与后续的代谢过程。
酯化反应:Ω-3 脂肪酸可以与醇发生酯化反应。在生物体内,它们会和甘油发生酯化反应生成甘油三酯,作为能量储存的形式。在有机合成或食品工业等领域,也可以利用酯化反应来对 Ω - 3 脂肪酸进行化学修饰,用于开发新型的营养补充剂或功能性食品。
作用机制
1.促进中性或酸性胆固醇自粪便排出,抑制肝内脂质及脂蛋白合成,能降低血浆中胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白(LDL)、极低密度脂蛋白(VLDL),增加高密度脂蛋白(HDL)。
2.参与花生四烯酸代谢。生成前列腺素类化合物PGI3及TXA3。花生四烯酸的代谢物为前列环素(PGI2)和血栓素(TXA2);PGI2可舒张血管及抗血小板聚集、防止血栓形成;TXA2则可使血管痉挛、促进血小板聚集和血栓形成。PGI3的作用与PGI2相同;但TXA3却不具TXA2的作用。因此EPA和DHA具有舒张血管、抗血小板聚集和抗血栓作用。可用于高脂蛋白血症、动脉粥样硬化、冠心病等心血管疾病。
研究历史
自从20世纪70年代,科学家发现了生活在加拿大纽芬兰省的爱斯基摩人很少患心血管疾病开始,人们对OMEGA-3不饱和脂肪酸研究开始逐步深入。各国科学家纷纷投入到OMEGA-3 不饱和脂肪酸研究中,超过1.5万份研究报告表明,OMEGA-3不饱和脂肪酸具有抗炎症、抗血栓形成、抗心律失常、降低血脂、舒张血管的特性。
联合国粮农组织1993年10月发表的有关食用油脂的建议书称,作为必需脂肪酸,OMEGA-3与OMEGA-6不饱和脂肪酸在细胞膜结构中起着重要作用,同时也是类二十碳烷(花生酸类)的前体。不同的类二十碳烷作用差异很大,通常是相反的,例如对平滑肌细胞、血小板聚集、血管参数、炎症以及免疫系统。由于他们争夺同一种酶并且具有不同的生物作用,因此在饮食中保持OMEGA-3与OMEGA-6的平衡至关重要。
联合国粮农组织的有关必需脂肪酸摄入的建议是,饮食中OMEGA-6与OMEGA-3的比例应该为5:1至10:1,超过10:1的个人应该摄取更多富含OMEGA-3的食物,例如绿叶蔬菜、豆类植物、鱼和其他海产品。特别注意的是在怀孕和哺乳期要确保足够的必需脂肪酸摄入以满足胎儿和婴儿发育的需要。
许多研究显示食用具有长链OMEGA-3不饱和脂肪酸、二十碳五烯酸(EPA)和DHA的食物(如肥鱼)与减少冠心病的风险有关。研究表明,必需脂肪酸对胎儿及婴儿的生长发育极其重要,特别是脑部和视力的发育。在怀孕期间营养良好的妇女每天在母婴组织当中大约沉积2.2克必需脂肪酸。
2004年,美国国家食品药品监督管理局(FDA)发表公告,宣布“OMEGA-3不饱和脂肪酸是合格的健康食品,可以降低冠心病的发病风险”。
相比世界掀起的OMEGA-3脂肪酸研发热潮,中国民众对OMEGA-3脂肪酸对人体健康益处的认识尚在盲区,甚而对其概念还很陌生,研究它的中国科学家也很少。尽管OMEGA-3脂肪酸是人类必需的营养,但人的体内不能自身合成,必须从食物中获得。美籍华人、哈佛大学脂肪酸研究中心主任康景轩博士指出,脂肪酸和维生素、氨基酸一样,是人体最重要的营养素之一。OMEGA-3不饱和脂肪酸是人体自身无法合成的、必须从食物中摄取的两种必需脂肪酸之一,另一种则是OMEGA-6脂肪酸。
康博士以深入研究OMEGA-3脂肪酸而两度获得诺贝尔医学奖提名,其研究的利用基因技术将线虫(蠕虫的一种)的Fat-1基因植入老鼠体内,这个基因能将老鼠体内的OMEGA-6脂肪酸转化成OMEGA-3 脂肪酸。康景轩表示,若运用这项技术,牛排和鸡蛋将成为有益于心脏的美食,这对畜牧业、养殖业和食品业无疑是一场革命性的变革。
功效
保护心血管
OMEGA-3能降低血液中的低密度脂蛋白(LDL)中不良胆固醇和甘油三酸酯量,同时提升高密度脂蛋白(HDL)中良性胆固醇量。它也能令血管变得更畅通无阻、更健康及更有弹性,同时还能减少挤满胆固醇的血小板,并防治能阻塞血管的血栓之形成。这将会大幅度地减低心脏病发作或中风的风险。
抗炎作用
OMEGA-3具有消炎作用,能减轻肿痛,舒解关节炎的不适感觉。临床研究证实能减轻晨间的僵硬不适,关节不会一碰就痛或肿痛,还能减轻疲劳。
提高注意力
DHA是构成脑细胞膜的必需成分,也是维护脑部健康的重要功臣。它能使化学讯息顺利地在脑细胞之间传送作有效率的沟通。经常服食OMEGA-3不仅能增强学习能力、记忆力和专注力,亦能舒解压力及令情绪大为振奋。
消除偏头痛
临床研究显示,OMEGA-3能帮助抑制导致疼痛和发炎的“不良”前列腺素之分泌。它也能减少血液的粘度,以促进脑部的血液循环。这将会减少偏头痛的发作次数,亦能减低其严重程度和待续时间。OMEGA-3是美国头痛基金会所推荐的营养补给品。
美白皮肤
OMEGA-3能令皮肤均衡保湿及保持健康。它能强化围绕于每一个细胞周围的纤柔细胞膜,使细胞获得充足滋养,同时能有效地把细胞内的废物予以排除。它能使真皮层分泌出更强力的胶原和弹性纤维,帮助消除皱纹和细纹,并挺实渐呈松弛的皮肤。因缺乏OMEGA-3而引致的常见皮肤问题包括皮肤粗糙、密集的污斑、脚跟龟裂、湿疹、牛皮癣、粉刺、黑头及白头。
预防糖尿病
糖尿病患者通常具有较高的甘油三酸酯及较低的高浓度脂蛋白含量,而OMEGA-3可以帮助降低引发糖尿病的“元凶”——甘油三酸酯及脱辅基蛋白的含量,同时提高高浓度脂蛋白含量。
缺乏与过量影响
缺乏的影响
对心血管系统而言,缺乏 Ω - 3 脂肪酸可能导致血脂异常,增加患心脏病、中风等心血管疾病的风险。在神经系统方面,可能会影响胎儿和婴儿的大脑和视力发育,出现认知障碍、视力下降等问题。对于成年人,可能会导致情绪波动、记忆力减退等神经精神方面的症状。
过量的影响
过量摄入 Ω - 3 脂肪酸可能会增加出血的风险,因为它们有抗血小板聚集的作用。同时,还可能会导致胃肠道不适,如恶心、呕吐、腹泻等症状。此外,由于鱼油等补充剂中可能含有汞等重金属污染物,过量服用可能会增加重金属中毒的风险。
应用领域
食品工业领域
婴幼儿食品
在婴儿奶粉中,DHA(二十二碳六烯酸)和 EPA(二十碳五烯酸)是重要的添加成分。这是因为它们对婴幼儿的大脑发育和视网膜发育起着关键作用。DHA 是大脑和视网膜的主要结构脂肪酸,能够促进神经元的生长和分化,提高神经传导速度。在奶粉中添加这些 Ω-3 脂肪酸可以模拟母乳的脂肪酸组成,为婴幼儿提供更优质的营养,有助于提高婴儿的智力发育水平和视力敏锐度。
功能性食品
许多功能性食品会添加 Ω-3 脂肪酸来提升营养价值。一些品牌的食用油会添加 α-亚麻酸。α-亚麻酸在人体内可以部分转化为 EPA 和 DHA,通过食用这种功能性食用油,人们可以在日常饮食中增加 Ω-3 脂肪酸的摄入,有助于降低血脂、改善心血管健康。还有一些营养棒、能量球等健康零食也会添加富含 Ω-3 脂肪酸的成分,如奇亚籽、亚麻籽等。这些食品既可以提供能量,又能补充 Ω-3 脂肪酸,适合那些希望通过零食摄入营养成分的消费者。
膳食补充剂
以鱼油胶囊为代表的膳食补充剂是 Ω-3 脂肪酸在食品工业中的常见应用。鱼油中富含 EPA 和 DHA,通过胶囊的形式,方便人们补充。对于那些日常饮食中 Ω-3 脂肪酸摄入不足的人群,如素食者、不爱吃鱼的人,鱼油胶囊是一种有效的补充方式。它可以帮助降低血液中的甘油三酯水平,减少动脉粥样硬化的风险,还能对神经系统起到一定的保护作用。
医药领域
疾病预防与辅助治疗
在心血管疾病的预防和辅助治疗方面,Ω-3 脂肪酸发挥着重要作用。它可以降低血脂,特别是甘油三酯的水平,抑制肝脏中甘油三酯的合成,同时促进甘油三酯的分解代谢。此外,它还能改善血管内皮细胞的功能,减少炎症反应,降低血压和血液黏稠度,从而减少心血管疾病的发病风险。
在神经系统疾病方面,Ω-3 脂肪酸对抑郁症、焦虑症等精神疾病有一定的辅助治疗作用。研究发现,抑郁症患者血液中的 Ω-3 脂肪酸水平可能较低,补充 Ω-3 脂肪酸有助于改善情绪状态。对于老年痴呆等神经退行性疾病,Ω - 3 脂肪酸可以通过减少大脑中的炎症反应和氧化应激,保护神经细胞,在一定程度上延缓疾病的进展。
药物研发新方向
随着对 Ω-3 脂肪酸研究的深入,它在药物研发领域也展现出广阔的前景。科学家们正在探索将 Ω-3 脂肪酸与其他药物成分结合,开发出更有效的治疗药物。同时,也在研究如何提高 Ω-3 脂肪酸在体内的靶向性和生物利用度,使其更好地发挥治疗作用。
水产养殖领域
饲料添加
在水产养殖中,Ω-3 脂肪酸是重要的饲料添加剂。对于养殖鱼类,如三文鱼、鳕鱼等,在饲料中添加 Ω-3 脂肪酸可以提高鱼肉中的 DHA 和 EPA 含量。这不仅可以改善鱼肉的营养价值,还能使其品质更接近野生鱼类,提高市场竞争力。同时,添加 Ω-3 脂肪酸的饲料有助于提高鱼类的生长速度、免疫力和抗应激能力,减少鱼类在养殖过程中的疾病发生率,提高养殖效益。
藻类培养
一些海洋微藻是 EPA 和 DHA 的天然生产者。在水产养殖中,通过培养富含 Ω-3 脂肪酸的微藻,可以为水产动物提供直接的营养来源。这些微藻可以作为幼鱼、虾蟹等水产动物的开口饲料,或者作为饲料添加剂用于其他生长阶段,保证水产动物对 Ω-3 脂肪酸的需求,促进它们的健康生长。
化妆品领域
护肤产品
Ω - 3 脂肪酸的抗氧化和保湿特性使其在护肤产品中有一定的应用。在一些高端护肤品中,会添加含有 Ω-3 脂肪酸的油脂,如琉璃苣籽油、月见草油等。这些油脂可以帮助修复皮肤屏障,防止皮肤水分流失,使皮肤更加柔软和光滑。同时,其抗氧化作用可以对抗自由基,延缓皮肤衰老,减少皱纹和色斑的形成。
护发产品
在护发产品中,Ω-3 脂肪酸可以改善头发的质地和光泽。它能够渗透到头发的角质层,为头发提供营养,修复受损的头发纤维,使头发更加坚韧、有光泽。
参考资料
最新修订时间:2024-11-20 14:17
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