小说描写由于失业而贫病交加的年朱胜瑀极度失望和悲，甚至到了变态的地步。对朋友们的动无动于衷，乡来人催他与父亲包办的谢家姑娘完婚更使他苦闷的心又加上一层烦恼病态中，他突然对房东女儿阿珠那少女的身体产生了一种不可自制的占有欲念，他不顾死活地喝了过量的酒，神志迷乱地闯进了房东的屋里，却发觉紧紧搂住他的不是阿珠，而是她的母亲……等到头脑稍清醒时，他又感到自己的罪恶，疯狂地自责，自戕；他想投河，可又突然想起自己的母亲，终于没有跳。胜瑀吐血了，这更使他心灰意懒。弟弟一封感情真挚的信，叙说了母亲对他的百般关切。返乡之前，他向阿珠忏悔，劝她“以毒攻毒”对待黑暗的社会。回家后，媒人来催婚，使他十分反感，强烈的母爱也使他又感动又难堪。为求清静，他独自住进荒凉的妙相庵。是夜，一个豁达的中年尼姑的一番长谈使他在佛家人生哲学中得到顿悟，心中充满生机。可是接着传来了谢家姑娘因他拒婚而自缢的噩耗，他感到自责和内疚，跑到姑娘的遗体前，在她的脸上印上了一个冰冷的吻，而后服毒自杀。在他和谢家姑娘合葬墓前，朋友们立了一块碑，上刻“旧时代之死”。
柔石留存下来的第一篇小说，写于1923年8月。经过两、三年短篇小说写作以后，柔石开始了结构长篇的尝试。关于《旧时代之死》的写作经过，作者在《自序》里写道：回忆向前溯，说几句几年前的事吧。那时正是段琪瑞在天安门前大屠杀湘京学生的时候，我滞留在上海。那时心内的一腔愤慈，真恨的无处发泄。……因此，我就收拾青年们所失落的生命的遗恨，结构成这部小说。动手写起来，半个月，成就了上半部。后来杭州有点教书的事情叫我去做，就在杭州的公余之暇完成了下半部。
在小说开头，作者让小说的主人公，带着酒醉后的错乱，行走在秋夜的冷街上，显示着性格和环境的尖锐的冲突。小说在以后的故事里，反复地多方面地表示了诵的内心矛盾：他爱自己的亲人和朋友，却不能报答他们，反而给他们带来许多麻烦和痛苦；他追求性爱，幻想微波与春风相吻的柔情，但是理想的爱神却不能降福于他，情欲之火又驱使他做出莽撞的行动，他拒绝和谢家女子的婚姻，当谢家女子自杀的消息传来，他又狂奔谢家，对着姑娘的遗体作冷冰冰的接吻；他认为社会是污浊的，自己应该保持清白，但又自暴自弃，说自己“精神上没有一点美质，没有一点可称赞的荣誉的优点”，他想自杀，又耻于自杀是弱者的消极行为，因而丧失了自杀的勇气；他咯血不止，想用疾病来消耗自己生命的灯油，起初坚持不愿意回乡，后来拘不过朋友的劝说，回到久离的乡井，又感到有一种说不出的喜悦；他仇恨一切，’立誓报复，可是想反抗，没有力量，想杀人没有本领，想做一个能够写文章痛骂军阀政客的报馆主笔，又没有条件和机会。
作品比较成功地塑造了朱胜瑀这样一个既憎恶旧的时代，却又缺乏斗争的勇气，既向往新生活的理想，却又无力去实现，充满苦闷、矛盾的复杂性格的人物。表现了20世纪二十年代某种类型的小资产阶级知识分子的精神世界与“时代病”，通过瑀的悲剧揭示了富于时代意义的深刻主题。
在表现形式上，柔石接受了鲁迅《
狂人日记》那种用人物心理活动来表现性格的描写手法。小说通过人物的任意的冲动，放纵的想象，反复回旋的内心活动，大段的吃语般的言论，来体现主人公紊乱的思维和心理。这种方法对于塑造满这样带有神经质的青年形象，自然是合宜的。然而作者把这类方法用得过于泛滥，因此使人物缺少必要的行动。在人物身上流露出作者过重的主观感情色采，削弱了对小说的情节描写和细节刻划。在表现人物的狂乱的变态心理时，个别地方又作了自然主义的描摹。这部小说采取单线的结构，许多人和事随着主人公的遭遇经过，或出现或消失，不需拖泥带水。这种结构方式本来有单纯简明的长处。可是作品里出现的不必要的铺陈叙述，琐屑的描写，芜杂的点染，却又造成了内容的松散拖沓。
柔石（1902—1931年），现代小说家。原名赵平复。浙江宁海人。1923年开始文学创作。1928年到上海，与鲁迅等人组织朝花社。曾任
中国左翼作家联盟执行委员。是“左联五烈士”之一。参加过《语丝》等杂志的编辑工作。主要作品有短篇小说集《疯人》，中篇小说《二月》、《三姐妹》，长篇小说《旧时代之死》。