《一个人的冬天》是由陈楚生作词、作曲并演唱的单曲，由张亚东担任制作人，于2008年12月15日首发。

2007年冬天，陈楚生孤独地生活在北京，偶有所感，用一把吉他创作出了这首歌曲。歌曲的编曲采用了弦乐和钢琴，希望把情绪推到顶峰。歌曲第一次录音完毕后，陈楚生听着感觉不是很好，就打电话给张亚东，要求再试唱一下，张亚东同意后，陈楚生再次录唱了歌曲后，张亚东把个别小地方修了一两次。

我在这里

在这座城市

一起等待这个冬天的第一场雪

你在哪里

我深爱的女人

一直盼望分手之后的第一次相聚

这个冬天没有给我惊喜

没有你在身边的空气

那飘落的白色

那孤单的角色

那理所当然的失落

这个冬天没有给我惊喜

没有给我曾想象的画面

也许久违的雪

也许从未来过

也许故事从未发生过

爱 等待

推开阴霾的晴朗

情 埋在

冰封的雪白

我依然在等待

你说的未来

既然相爱 为何分开

剩孤单一个我

独白

《一个人的冬天》是一首纯净的慢板情歌，旋律和歌词简单又好听，编曲富于诗意，陈楚生用干净优美的声音诠释冬日思念，从第一个音符开始，已经将听众带入一个情境，画面也随之而来。延续了陈楚生之前作品的曲风，不过内容与先前描述个人经历和感受有所不同，歌曲描写了情感方面的内容，内容纯净、阳光。

歌曲MV在青岛拍摄完成，由辛巨擘执导，徐伟掌镜，采用35MM胶片拍摄。MV拍摄场景选在了悬崖边上，陈楚生在悬崖边上完成了全部演唱部分，而拍摄时由于悬崖上风太大，陈楚生险些掉进海里。

MV讲述的是一个身患失忆症的女孩，因为病情不断加重，渐渐将心爱的男友忘记，为了不让男友伤心难过，她在自己完全失忆前，违心地跟男孩提出分手。女孩在离开后，写下了很多装载着美好回忆的明信片，留给男孩。她不想忘记男孩，她害怕忘记男孩，她希望男孩一定要记得她。当男孩收到这些爱情明信片，才明白了女孩当时做出痛苦决定的原因，但当再次找到女孩的时候，女孩却再也记不起他是谁。