上田城合战是发生于天正十三年（1585年）八月真田昌幸与德川家康之间的一场会战，以德川军撤退三河告终。此战之后，德川家对真田家的态度由敌视改为拉拢。

天正十三年(1585年)双方达成分割武田家遗领的协议，佐久、诹访归德川家，上州归北条家。可是，真田昌幸拒绝了家康要他让出上州沼田领地给北条家的命令，昌幸毅然答复家康说：“沼田领地是我祖先传下来的土地，不是德川家的领土。”从而与德川家康对立。

天正十三年(1585年)七月，昌幸以次子信繁(真田幸村)和堂弟矢泽赖康（赖纲之子）为人质，从德川家转投到上杉景胜麾下。昌幸之所以投靠从前武田家的宿敌、一直与自己敌对的上杉家，自然是出于保证自己后方不受攻击，并且可以借助上杉家援军的考虑。据说景胜听到这个消息苦笑着说：“是真的吗？以后不要背叛上杉家才好。”出于牵制家康和利用真田家兵力的考虑，景胜还是同意了昌幸的臣从。景胜十分欣赏信繁之才，特意给予他埴科郡一千贯文的知行（注1）。

同年八月，勃然大怒的家康派遣大久保忠世、鸟居元忠、平岩亲吉等谱代家臣和信浓的国人众，动员了近八千人的兵力逼近上田城，而此时昌幸所能调动的只是两百余骑和杂兵一千五百人(《加泽记》)。昌幸派遣使者向上杉景胜请求援兵（注2），海津城城代须田满亲率领上杉军越过地藏峠在根小屋城布阵，以牵制德川军（我看更象是在坐山观虎斗）。因此真田信繁曾参加此战的说法是不符合史实的，那时他应该还留在上杉家做人质，说他向景胜请求并被允许领兵参战只是后世小说家的杜撰而已，没有任何史料证据。

遥见上田城的鸟居元忠等人曾信心百倍的夸口说道：“这种城池，哪能撑得过三天！”的确，大久保忠世、鸟居元忠、平岩亲吉都是身经百战的勇将，所率领的是在前一年的“小牧·长久手之战”中击败羽柴秀吉大军、士气高昂的精锐部队，兵力又是守军的四倍，也难怪他们会这样想了

真田昌幸得知德川军逼近后，召开军议镇定自若地说道：“敌军虽然是我们的四倍，但我们掌握着有利的地形，只要我们临机应变调度好士兵，一定可以击垮他们。数天之后，真田家的武名必将轰动天下！”说完昌幸脸上浮现出一丝不易察觉的微笑。

得知德川军已抵达国分寺后，昌幸只留下五百名士兵与自己一起留在上田城进行笼城战，在城下布置了千鸟栅，并让嫡子真田信幸（信之）率领二百人去神川边挑衅、引诱德川军。同时昌幸在户石城、丸子城、矢泽城和上田城的城下町中都配置了守兵。

闰八月二日德川军发起攻击，并被对岸信幸率领小部队不断的挑衅所激怒，争先恐后地渡河追击，信幸成功地将德川军诱入上田城的城下町中。德川军经过静悄悄的城下町，直逼上田城而来。他们都急于夺得头功，而没有去想为什么大军杀来，城下町竟会如此安静？这难道不可疑吗？德川军似乎十分顺利地杀到二之丸的门前，并想着很快就能一鼓作气攻占整个上田城。他们又一次忽略了一点可疑之处，为什么真田家守军的抵抗会如此的轻微和无力？也许德川家的将士们是认为真田军已经被自己的大军吓倒了。

在本丸橹中，身穿甲胄正在下着围棋的昌幸听着前方不断传回的消息，下棋的手并没有停下来，当听到德川军已经攻到二之丸门前时，昌幸突然笑了：“先下到这里吧，我去去就来。”

此时德川军已经攻到本丸的城墙之下，胜利看起来离他们只有一步之遥，想来当时每个德川军将士的心中都在想着也许自己能夺取第一个攻入本丸的头功。突然，从城墙上落下许多的石头和大木，同时铁炮和弓箭如雨点般向德川军射去，德川军很快就被这突如其来的猛烈反击弄懵了。先前假装已经败退的信幸也领军从侧背迂回突袭德川军，此时战争经验颇为丰富的大久保忠世才猛然醒悟，大声叫道：“不好，中计了！”

“把敌人变成粪土！”察觉制胜的时机已经来临，昌幸亲自率领五百名士兵打开城门杀了出来，毫无心理准备的德川军很快就陷入混乱之中。在狭窄的城内遭到前后夹击，慌不择路的德川军四散奔逃，然而来时静悄悄的城下町中突然燃起了熊熊大火，大火和千鸟栅切断了德川军的退路，紧接着真田家的伏兵从城下町中杀了出来，信幸也领兵从后夹击，德川军此时犹如热锅上的蚂蚁，简直不知如何是好。焦头烂额好不容易逃到神川边的德川军很多人又被突然而来的大水冲走、溺死，这突如其来的大水是哪里来的呢？原来是真田军事先在上游筑了坝，一来便于引诱德川军以为水浅而渡河，二来可于其败退之时放水淹之（注3）。至此德川军的士气完全崩溃，在上田城北户石城的真田家守军也开始追击，德川军溃不成军。这一战，德川主将大久保忠世的三个儿子（忠生、忠赖、忠广）全都战死，报的出名字的人战死三百五十余名，总计战死一千三百余人，而真田方仅仅损失了四十人。逃出很远确信真田军没有追来的德川家将士，呆呆地遥望着上田城，似乎还没有从刚才的恶梦中醒来。

八月二十日，得到井伊直政率领的五千援军后，德川军重振旗鼓，为报一箭之仇，准备进攻上田城的支城丸子城。昌幸在丸子城北的尾野山城增派了守军，以牵制德川军。夜晚就放火惊扰睡梦中的德川军，等他们爬起来察看时却一个人影也没有，如此反复令德川军将士不胜其烦而又无可奈何。在上田城遭到真田军奇袭而心有余悸的德川军，听说真田军背后的上杉家援军将赶来参战，那样的话根本就没有任何的胜算，士气不振的德川军终于在没有攻占一寸土地的情况下，于九月下旬黯然失色地退回三河。

经此一战，真田家的武名果然如昌幸所言轰动天下，据《三河物语》记载，大久保忠世战后悲叹没想到我军的官兵如此不中用！“就象不会喝酒的人被强灌酒一样--------。”真田昌幸在此战中运筹帷幄、大军压境却能谈笑自若，关键时刻更是毫不犹豫地领兵突袭，一举击溃数倍于己的敌军，的确是文武双全的稀世谋将！他于此战中先后使用挑衅诱敌、火攻、水攻、伏兵、夹击等计谋，展现出卓越的战争才能。真田信幸能够很好地执行昌幸的命令，也不愧为智勇兼备之将，只可惜他父亲与弟弟的光芒实在是太过耀眼。神川合战之后，真田昌幸对上田城进行了改筑和加固，并再次表现出他“表里比兴”的一面，通过臣从羽柴秀吉，而让德川家与上杉家对他的背叛无可奈何。真田家终于成为独立的小大名，而对于家康等德川家将士而言，真田昌幸的名字已经成为心中永远的痛。

注1：上杉景胜从屋代氏旧领三千贯文中拿出一千贯文赐于真田信繁，而此时信繁尚未元服，文书上称弁丸 。

注2：一说是矢泽赖纲请来的援军，因为几乎就在同时，北条家也在出动大军进攻赖纲所在的沼田城。令真田家首尾不能兼顾，倒也不失为好的战略。

注3：关于当时神川上流暴雨引发大水一说，现在看来不太可能，因为上田周边是日本下雨最少的地域之一。