新加坡中正中学是一所历史悠久的中学。由庄竹林博士于1939年创立。为新加坡最早的男女混校之一。学校主张“有教无类”，倡导“好学，力行，知耻，自强”。1979年成为教育部特别辅助计划下的特选中学，积极培养双语双文化人才。现分总校与分校两所，总校位于Tanjong Katong月眠路(Goodman Rd)，分校位于义顺

校史中正中学创立于1939年，当年校址位于中正中学创立于金炎路60号。创校初期，是一所只招收男生的中学,第二次世界大战之后才招收女生。1946年，中正学生在战后第一届全国会考中考获优异的成绩，高踞状元榜。由于学生人数激增，原有校舍不敷应用，董事会主席林师万先生购得加东月眠路地段，作为学校的新校舍。此后，月眠路的新校舍称为中正中学（总校），原位于金炎路的校舍称为中正中学（分校）(今中正中学（义顺）)。自50年代起，中正学子既积极地参与表演艺术活动，特别在戏剧方面，表现突出。位于“竹林楼”内大礼堂的落成更为表演艺术在中正蓬勃发展奠定了基础。“竹林楼”以创校校长庄竹林博士的名字命名。1979年是中正总校重要的里程碑，学校成为特选中学，为特别课程的学生提供英文与华文皆为第一语文的课程，并为国家培养双语双文化的人才。这对强调双语教育的中正总校是一种肯定。学校的规模日益扩大，为了给学生提供更多与更好的设施，学校从90年代初期展开一系列的翻新与发展工程。1992年，第一期翻新与发展工程结束，新科学与工艺楼开幕（今“格物楼”）。由于学生在历届的剑桥普通水准考试中的成绩优异，中正总校在1996年升格为自治中学。1997年，第二期翻新与发展工程完成，学校增建了拥有32间课室的教学楼（今“弘道楼”）、综合礼堂与食堂（今“浩然楼”）。1999年，第三期翻新与发展工程结束，教室大楼建竣（今“琢璞楼”）。2003年，卓越校政受到肯定，获颁“新加坡素质级学校”的荣衔。

2003年，楼高2层的“中正文物馆”正式成立，记录中正64载的辉煌历史与岁月。2004年，董事会、校友会、家长与总、分校师生齐心协力，在“滨海艺术中心”演出大型舞台剧“湖的传奇”，体现中正中学“好学、力行、知耻、自强”的校训，并成为第一所在“滨海艺术中心”呈献大型舞台剧的中学。学校注重五育（德智体群美）与学生领袖素质的培养，取得了持恒的成就，也因为学校的卓越行政获得教育部的肯定，于2005年获颁“优异学校奖”。2005年，学校上下一心，串起世界最长的爱心汽水罐，为慈善尽棉力，也缔造新的健力士记录。2005年学校受委为“东区华文中心”。同年，获颁“最佳治校奖――教学”。翻新后的“日新楼”于2006年开幕。“日新楼”除了是东区华文中心的所在地，也是各项表演艺术课程辅助活动会所的所在地。2007年，在得到教育部与校外评估团的肯定后，中正总校再度获得“自治中学”与“新加坡素质级学校”的荣衔。中正总校在武术方面的成就与贡献受到教育部的肯定，于2008年受委为“少年体育学院（武术）”。

2008年7月，学校举行大型的“湖畔嘉年华会”，为学生提供体验“创业”经验的平台，培养学生的企业精神，同时也藉此阐明中正总校“好学、力行、知耻、自强”的校训。“湖畔嘉年华会”也吸引了许多校友回到母校。中正中学于2009年欢庆创校70周年，并举行一系列的庆祝活动，包括张瘦石书画展、校友湖畔美展、高尔夫友谊赛、中正人著作展、竞走筹款、出版“中正人”－－一本记载杰出校友事迹的书籍。6月27日，中正中学假新达新加坡举行千人宴，前国务资政吴作栋先生为晚宴主宾。2009年，学校与南洋女子中学校及上海复旦大学附属中学合作，开展“南洋－中正－上海复旦国际浸濡计划”。这是学校为培养“善观天下”的贤才的一个主要项目，也进一步巩固学校为学生提供双文化视野的努力。这个项目的宗旨和精神与教育部发布的“2015年教育成果”相契合，并成为学校推展国际浸濡活动的一个经典项目。2009年，学校在推广教职员专业发展与福利的工作受到肯定，获颁“最佳治校奖――教职员专业发展与福利”。

2010年，学校展开 “重建和改善学校计划”。新添的设施包括室内体育馆“挐云楼”、更宽敞的课室、连接所有教学楼的有盖走道等。教育部肯定学校多年来积极推动校本课程“华文媒体概论”的努力，批准中正总校从2010年开始，开办剑桥普通水准应用考试科目“华文媒体概论”。2010年，学校获颁“卓越学校奖” ，兼获“最佳治校奖――学生全方位发展”。　“卓越学校奖”是教育部授予学校的最高荣誉，是为了表彰中正总校为学生全面发展所作出的努力，以及在各个领域所取得的卓越成就。2011年，中正的“专才培育计划”正式开展。此计划旨在培养华文与文化、音乐、数学及科学四个领域的人才。学校为参与此计划的学生投入额外的资源，让他们在各自的领域发挥所长。此外，教育部肯定学校在保留优良传统与推广艺术教育的成就，批准中正总校从2011年开始，开办剑桥普通水准考试科目“强化音乐课程”。为不断完善学校管理机制，继续追求“卓著学府”的愿景，学校从2012年开始采用“平衡计分卡”（Balanced Scorecard,BSC），以便更有效地为学校将来的发展进行策略规划与管理，拟定接下来的发展蓝图。学校从2012年4月5日至8日举行首届中正艺术节“根深叶茂，源远流长”。中正艺术节的特点是它兼顾表演艺术与视觉艺术，除了所有表演艺术团体的表演，也举行了美术、书画展览与沙画说故事活动。举办艺术节，凸显了学校对普及艺术教育的信念，以及培养“中正学人”的人文艺术涵养之理念。展望未来愿景，中正大家庭将在各成员的努力下，争取再攀高峰，把学校发展成21世纪卓著学府，为国家与社会培养树德尊道、善观天下的社会才俊。

校歌歌词：曰吾中正，至大至刚。矗立星洲，巍巍昂昂。华夏声教，广披炎荒。欧印文明，他山之长。好学力行，知耻是倡。日新月异，不息自强。止于至善，万国同光。大哉中正，悠久无疆！

今译：说起我们的中正中学，她是那么伟大而刚强！庄严的校舍高高地建立在星洲，显得那么雄伟堂皇！中华民族富有名声的文教工作，普遍地传播到这块落后的地区来，而欧亚的文明，也有我们可吸取的价值观。好学、力行、知耻是我们倡言的校训，以发扬智仁勇的精神。世界的事物不断地发展、改变，天天都有新事物出现，同学们要发奋向上，不断地学习，充实自己。无论做什么事，我们都要求达到最完美的境界，这样我们才能和世界各国一样繁荣强盛。伟大的中正中学呀！祝您长寿直到永远！

英文译文：Overlooking the eastern shore of Singapore,

Gallantly stands the magnificent Chung Cheng of ours.Spreading far and wide our cultural heritage and traditions,

Enriching it with the best of all great civilizations,

By this we fulfil our mission.With enthusiasm and perseverance we strive

To achieve moral virtues and excellence.

With new knowledge and wisdom we seek

To constantly reinforce our confidence.To be the best we can be,

Our success and glory we share

With people of all countries.

To eternity we perpetuate

The aspirations of our magnificent Chung Cheng,

Far beyond all boundaries.