乌苯美司，化学名称为N-[(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酰基]-L-亮氨酸，是一种有机化合物，化学式为C16H24N2O4，主要用作免疫调节药、抗肿瘤药。
化合物简介
基本信息
化学式：C16H24N2O4
分子量：308.373
CAS号：58970-76-6
EINECS号：261-529-2
理化性质
密度：1.197g/cm3
熔点：245°C
沸点：604.7ºC
闪点：319.5ºC
折射率：1.557
外观：白色结晶粉末
分子结构数据
摩尔折射率：82.95
摩尔体积（cm3/mol）：257.5
等张比容（90.2K）：692.2
表面张力（dyne/cm）：52.1
极化率（10-24cm3）：32.88
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：-1
氢键供体数量：4
氢键受体数量：5
可旋转化学键数量：8
互变异构体数量：2
拓扑分子极性表面积（TPSA）：113
重原子数量：22
表面电荷： 0
复杂度：367
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：3
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
药物说明
适应症
本品可增强免疫功能，用于抗癌化疗、放疗的辅助治疗，老年性免疫功能缺陷等。可配合化疗、放疗及联合应用于白血病、多发性骨髓瘤、骨髓增生异常综合症及造血干细胞移植后，以及其它实体瘤患者。
用法用量
成人，一日30mg（3粒），1次（早晨空腹口服）或分3次口服；儿童酌减。症状减轻或长期服用，也可每周服用2～3次，10个月为一疗程。
不良反应
剂量超过200mg/日，可使T细胞减少。偶有皮疹、瘙痒、头痛、面部浮肿和一些消化道反应，如恶心、呕吐、腹泻、软便。个别可出现一过性轻度AST升高。一般在口服过程中或停药后消失。
孕妇及哺乳期妇女用药
安全性尚未确定，宜慎用。
儿童用药
婴幼儿用药的安全性尚未确定，宜慎用。
药理毒理
本品从链霉菌属的培养液中分离所得的二肽化合物，可竞争性地抑制氨肽酶N及亮氨酸肽酶。增强T细胞的功能，使NK细胞的杀伤活力增强，且可使集落刺激因子合成增加而刺激骨髓细胞的再生及分化。本品能干扰肿瘤细胞的代谢，抑制肿瘤细胞增生，使肿瘤细胞凋亡，并激活人体细胞免疫功能，刺激细胞因子的生成和分泌，促进抗肿瘤效应细胞的产生和增殖。
药代动力学
本品口服吸收良好、迅速，1小时后血药浓度达峰值。约有15%在肝中被代谢为羟基乌苯美司。80%～85%呈原形自尿排出。
药典信息
基本信息
本品为N-[(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酰]-L-亮氨酸，按干燥品计算，含C16H24N2O4不得少于98.5%。
性状
本品为白色结晶性粉末，无臭。
本品在水或甲醇中微溶，在冰醋酸中易溶，在0.1mol/L盐酸溶液或0.1mol/L氢氧化钠溶液中溶解。
比旋度
取本品，精密称定，加0.1mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1mL中约含10mg的溶液，依法测定（通则0621），比旋度为-15.0°至-18.0°。
鉴别
1、取本品约10mg，加20%醋酸溶液2mL、茚三酮约5mg与1mol/L氢氧化钠溶液2滴，加热，溶液渐显蓝紫色。
2、取本品和乌苯美司对照品各适量，加有关物质项下的流动相A分别溶解并稀释制成每1mL中各约含0.3mg的供试品溶液与对照品溶液，照有关物质项下的色谱条件试验，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
3、取本品适量，加水溶解并稀释制成每1mL中约含0.5mg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401）测定，在252nm、257nm与263nm的波长处有最大吸收，在254nm与261nm的波长处有最小吸收。
4、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集911图）一致。
检查
酸度
取本品0.25g，加水25mL振摇，滤过，取滤液，依法测定（通则0631），pH值应为4.5～7.0。
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液：取本品适量，加流动相A溶解并稀释制成每1mL中约含3mg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液适量，用流动相A定量稀释制成每1mL中约含15µg的溶液。
灵敏度溶液：精密量取对照溶液适量，用流动相A定量稀释制成每1mL中约含1.5µg的溶液。
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以65mmol/L磷酸二氢钾溶液-乙腈（17:3）为流动相A，乙腈65mmol/L磷酸二氢钾溶液（2:1）为流动相B，按下表进行梯度洗脱，柱温25°C，检测波长220nm，进样体积20µL。
系统适用性要求：对照溶液色谱图中，理论板数按乌苯美司峰计算不低于5000，灵敏度溶液色谱图中，乌苯美司色谱峰的信噪比应不小于10。
测定法：精密量取供试品溶液与对照溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。
限度：供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（0.5%），各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2倍（1.0%），供试品溶液色谱图中小于灵敏度溶液主峰面积的色谱峰忽略不计（0.05%）。
残留溶剂
照残留溶剂测定法（通则0861）测定，应符合规定。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（通则0831）。
炽灼残渣
取本品1.0g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
含量测定
取本品约0.25g，精密称定，加冰醋酸30mL使溶解，照电位滴定法（通则0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL的高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于30.84mg的C16H24N2O4。
类别
免疫调节药，抗肿瘤药。
贮藏
密封保存。
制剂
1、乌苯美司片。
2、乌苯美司胶囊。