但是他的门路奇特，一下就混进了上层，提升也比较快。乘兼悦郎和
高月保是陆士军官学校同学，长期专注于朝鲜殖民事务。他在到中国前担任的职务是陆军士官学校战术教官兼陆军第一旅团长侍从参谋，旅团长侍从参谋这个职务十分古怪，而且在日军中独一无二。乘兼悦郎就是这样一位侍从参谋，在巩固日本在朝鲜的殖民统治方面，他有着相当的“功绩” 。不过，因为他与纯宗皇太子李垠的同学关系，而且李垠确实对日本极为忠顺，乘兼悦郎的工作并不太难，他也并不总是在李垠身边。李垠访问日本陆军士官学校，就是乘兼悦郎负责接待向导，并且做了一堂示范课。乘兼悦郎被天皇派到中国，则是因为他的殖民经验，可以为多田峻提供相当重要的参考作用。1940年11月29日，乘兼悦郎在北平被
军统特工
麻克敌暗杀受伤，改调为陆军士官学校担任庶务科长，直到日本战败。