乙烯，化学式为C2H4，分子量为28.054，是由两个碳原子和四个氢原子组成的有机化合物，两个碳原子之间以碳碳双键连接。常温常压下的乙烯是一种具有甜味的无色气体。不溶于水，密度比空气小，易燃。

乙烯最早可能是由德国医生约翰·约阿希姆·贝歇尔（Johann Joachim Becher）发现的，他在1669年的《地下物理学》（Physica Subterranea）中提到通过用硫酸加热乙醇而获得一种气体。1795 年，荷兰化学家约翰·鲁道夫·戴曼、阿德里安·帕茨·范·特罗斯特维克、安东尼·劳伦伯格和尼古拉斯·邦特研究了乙烯的性质，他们发现乙烯与氢气不同，它同时含有碳和氢。他们还发现乙烯可以与氯结合，产生油状物质。这一发现使乙烯在当时被命名为烯烃气体（炼油气体）。

乙烯对植物有作用的现象发现已久，中国古代就有将果实放在燃烧香烛的房子里可以促进果实成熟的案例。19世纪在德国，人们发现泄漏的煤气管道旁的树叶容易脱落。直到1934年甘恩（Gane）才首先证明植物组织确实能产生乙烯。随着气相色谱技术的应用，使乙烯的生物化学和生理学研究方面取得了许多成果，研究也证明了在高等植物的各个部位都能产生乙烯。1966年乙烯被正式确定为植物激素。

分子式：C2H4

结构简式：CH2=CH2

乙烯由4个氢原子和2个碳原子组成，6个原子构成一个平面。两个碳原子取sp2杂化，形成的三个sp2杂化轨道处于同一平面，未参与杂化的p轨道与该平面垂直。碳原子之间由双键连接，该双键由一个σ键和一个π键构成，其中σ键是由sp2杂化轨道通过轴向重叠形成，π键由p轨道通过侧面重叠形成。

乙烯分子里的碳碳双键的键长是1.33×10 -10 m，2个碳原子和4个氢原子彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是615kJ/mol，实验测得乙烷C—C单键的键长是1.54×10 -10 m，键能348kJ/mol。这表明C=C双键的键能并不是C—C单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这是乙烯性质活泼，容易发生加成反应等的原因。

乙烯的官能团和反应中心是碳碳双键，由于π键的平均键能比碳碳σ键的平均键能低，所以π键比σ键更容易打开；而π电子弥散在外，易受亲电试剂进攻，故乙烯易发生亲电加成反应、自由基加成反应、氧化反应、催化加氢反应和聚合反应。

氧化反应

环氧化

烯烃可在环氧化试剂的氧化下生成环氧化合物。有机过酸是实验室中常用的环氧化试剂，如过乙酸(CH3CO3H)、过苯甲酸、间氯过苯甲酸、三氟过乙酸(F3CCO3H)等。

与高锰酸钾

烯烃可以被高锰酸钾氧化为邻二醇，然后可进一步氧化裂解为甲酸，最终可氧化为二氧化碳。将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，且可看到MnO2沉淀生成，该反应可用于鉴别乙烯（有干扰反应时慎用）。

燃烧

乙烯易燃，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。

臭氧化

乙烃在低温和惰性溶剂如CCl4中与臭氧加成生成臭氧化物：

该臭氧化物可被进一步分解为醛、酸或醇。

加成反应

与氢卤酸等

乙烯可以与氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇、酚等物质发生加成反应，机理基本都为碳正离子中间体机理，除了氢卤酸在光照（或过氧化氢存在）时为自由基加成机理。

乙烯与水的加成则通常要用酸催化，产物为乙醇。这种制醇的方法称为烯烃的直接水合法（direct hydration）。例如乙烯、水在磷酸催化下，在300℃, 7 MPa水合生成乙醇：

乙烯与有机酸加成生成酯，与醇或酚加成生成醚。由于有机酸、醇、酚的酸性都比较弱，所以加成反应通常在强酸如硫酸、对甲苯磺酸、氟硼酸(HBF4)等催化下才能发生。

与卤素

最常见的烯烃与卤素的加成反应是烯烃与溴或氯的加成。氟与烯烃的加成反应非常激烈，反应放出的大量热会使烯烃分解，所以反应需在特殊的条件下才能进行。碘与烯烃一般不发生离子型反应，但氯化碘(ICl)或溴化碘(IBr)比较活泼，可以定量地与碳碳双键发生离子型亲电加成反应。

烯烃与溴的加成是亲电加成，机理为环正离子中间体机理：

该反应可用于烯烃的鉴别，实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析。若加入5%溴的四氯化碳溶液，红棕色马上消失，说明有烯烃存在。

与次卤酸

氯或溴在稀水溶液中或在碱性稀水溶液中可与烯烃发生加成反应，得到β-卤代醇：

与氢气

加聚反应

在一定条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键会断裂，然后发生加聚反应，生高分子化合物——聚乙烯：

乙烯主要通过乙烷和石脑油的蒸汽裂解生产，即碳氢化合物原料在高温（>750°C）下热转化为乙烯和其他轻质烯烃以及氢副产品。

不过蒸汽裂解法生产乙烯具有能耗大、碳排放量高等问题。因为裂解反应具有高吸热性，产物的分离过程比较复杂，并且每生产一吨乙烯会排放 1-2吨CO2。

已有一些基于电催化剂或氧化还原催化剂的技术正在研发，有望在能源消耗和二氧化碳排放方面减少近一个数量级。其中，乙烷的氧化脱氢 （ODH）是一种有吸引力的、低能耗的乙烯替代途径，可以减少生产过程中的碳排放。

此外，乙烯还可以通过使用电催化二氧化碳还原反应，以二氧化碳为原料来生产。该方法不仅可以助力二氧化碳减排，还能实现可再生能源的存储。

乙烯是石油化工最基本原料之一，广泛用于聚乙烯（PE）、高密度聚乙烯（HDPE）、聚苯乙烯（PS）、聚氯乙烯（PVC）等塑料的制造。其中HDPE具有耐热、强度高等特点，并且对酸、碱、油、油脂、溶剂和洗涤剂等化学品具有很强的耐受性，因此它被广泛用于食品、药品、化妆品、油漆、粘合剂等的包装，还用于建筑材料、汽车零件、玩具甚至服装的生产。

此外，乙烯也可用于氧乙烯焊接和切割金属。还可用于二氯乙烷、乙二醇、烷基铝、氯乙烯、醋酸乙烯酯、氯乙烷、氯丙烷、乙醛、乙醇、苯乙烯、丁苯橡胶、聚酯树脂、三氯乙烯等化工产品的生产。

乙烯是一种气态植物激素，可调节各种植物发育过程（从种子萌发到衰老），也参与着植物生长和应激反应的调控。

最早报道的植物对乙烯的反应是“三重反应”（triple response of ethylene），该反应的作用有：①抑制茎的伸长生长；②促进茎和根的增粗；③促进茎的横向增长。用乙烯处理黄化幼苗茎可使茎加粗和叶柄偏上生长。

乙烯可促进植物的果实、细胞扩大，籽粒成熟。由于乙烯可以促进RNA和蛋白质的合成，并可在高等植物体内使细胞膜的透性增加，加速呼吸作用，因而当果实中乙烯含量增加时，已合成的生长素又可被植物体内的酶或外界的光所分解，进一步促进其中有机物质的转化，加速成熟。但由于乙烯是气体，难以使用，所以农业上常用的是能够释放出乙烯或促进植物产生乙烯的物质，比如乙烯利、乙烯硅、乙二肟、甲氯硝吡唑、脱叶膦、环己酰亚胺（放线菌酮），这些统称为乙烯释放剂。国内外最为常用的仅是乙烯利，用于果实催熟、棉花采收前脱叶和促进棉铃开裂吐絮、刺激橡胶乳汁分泌、水稻矮化、增加瓜类雌花及促进菠萝开花等。

乙烯也有促进植物器官（叶、花、果等）衰老或脱落的作用。还可诱导花芽分化，促进某些植物（如瓜类）的开花与雌花分化，促进橡胶树、漆树等排出乳汁，促进根的生长和分化、插枝不定根的形成，打破种子和芽的休眠，诱导次生物质的分泌等。

此外，乙烯在植物的应激反应调控中也有重要作用，被植物用来减轻环境压力等非生物胁迫对自身发育和生长的负面影响。植物有时会生长在不利的环境条件中，并暴露在各种压力下，例如热、冷、重金属、盐、辐射、光照不良、营养缺乏、干旱或洪水等。为了适应不利环境，植物进化出了一些激素调控手段，使得植物面临一定的非生物胁迫时能够触发防御机制。而乙烯就是相关调控手段所使用的激素之一，它可通过与其他激素合作，如茉莉酸（JA）、脱落酸（ABA）、油菜素类固醇（BR）、生长素、赤霉酸（GA）、水杨酸（SA）和细胞分裂素（CK）等，在适当的情况下触发防御和生存机制，协调植物的生长发育，以应对非生物胁迫。乙烯类植物生长调节剂中还有一类是乙烯合成抑制剂，它是通过抑制乙烯的合成来调节植物的生长。

现代育种工作和生物技术创新的重点是最大限度地减少植物的防御反应（这可以加速生长），并在不引起产量损失的情况下利用这些自然应激反应机制，这将是在不断变化的气候下保障粮食供应稳定的关键。所以乙烯的相关生物作用可为未来的作物改良打开新的窗口。

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信号词：危险

GHS危险说明

H220（100%）：极易燃气体（危险：易燃气体）

H280（43.94%）：含压气体;加热后可能会爆炸（警告：含压气体）

H336（100%）：可能引起嗜睡或头晕（警告：特定靶器官毒性，单次暴露；麻醉作用）

乙烯在存储与使用不当可能会引起火灾或爆炸，预防与消防措施见下表：

危险特性：易燃，与空气混合能形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氟、氯等接触会发生剧烈的化学反应。

有害燃烧产物：一氧化碳。

灭火方法：切断气源。若不能切断气源，则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。

灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉。

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。

操作注意事项

密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员穿防静电工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、卤素接触。在传送过程中，钢瓶和容器必须接地和跨接，防止产生静电。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

废弃处置方法

处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

乙烯具有较强的麻醉作用。对眼及呼吸道粘膜有轻微刺激性。液态乙烯可致皮肤冻伤。

急性中毒：吸入高浓度乙烯可立即引起意识丧失，无明显的兴奋期，但吸入新鲜空气后，可很快苏醒。

慢性影响：长期接触，可引起头昏、全身不适、乏力、思维不集中。个别人有胃肠道功能紊乱。

急性毒性

LC50：95ppm（小鼠吸入，2h）

亚急性与慢性毒性

大鼠吸入11.5g/m3，1a，生长发育与对照组有差别。

人体

暴露在37.5%的乙烯中15分钟可能导致明显的记忆障碍。人类暴露在空气中高达50%的乙烯中会失去意识。乙烯导致的死亡是由于大脑的呼吸中枢受影响，导致窒息而死亡。

皮肤接触：若有冻伤，就医治疗。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染，对鱼类应给予特别注意。

自然污染源

据估计，全球地表的乙烯年排放总量为1800-4500万吨，其中约74%来自自然资源。乙烯是果实、花朵、叶子、根和块茎释放的天然产物。在植物的生命周期中，植物中乙烯的释放速率会发生变。通常每小时产生 0.6 至 6 微克乙烯/千克（鲜重）的植物在果实成熟、衰老和落叶期间每小时可产生高达 120 微克/千克的乙烯。溶解有机物质（可能从浮游生物中释放）的光降解可能是大西洋中部乙烯的主要生产机制。

工业污染源

乙烯作为工业有机合成的化学中间体和前体，在金属的焊接和切割中，作为制冷剂的生产和使用可能导致其通过各种废物流（SRC）释放到环境中。