1938年（昭和13年）
日本帝国海军预定发展新一代舰载战斗机（即日后的零战）。当时担任日本海军航空本部长的山本五十六预见日后舰载战斗机有可能会需要拦截大型轰炸机，因此坚持新型机上必须装备大口径空用机炮。由于当时日本国内并无现货因此转向海外购置，海军在确定新型机可承受极限后向瑞士的厄立孔公司提出了授权生产厄立孔FF机炮的需求，并向其雇用部份技术人员前来日本协助生产，九九式机炮的生产由大日本兵器公司负责， 同时也向英国雇用火药技师协助生产新型20mm弹药，而这些技师在日本与同盟国开战后通通留滞日本并强迫协助开发九九式二型机炮。
九九式机炮的研发由于国外技术人员的协助下极为顺遂，1939年即生产出第一批成品并装配在当时在测试中的零战上， 日本海军对这型武器感到满意并进行量产，日后并持续改良生产至二战结束。
九九式机炮的制造技术为第一代大口径空用机炮设计，即反冲式进弹结构。反冲式虽然设计简单，但是以后座力作为机关枪联发射击的力量来源使得枪身与装载设施需要一定强度才不会被后座力给震坏，而1920年代采用钢管甚至是木制骨架的战斗机无法承担过大的后座力；为了将机炮安装在1920年代的战斗机上，因此机炮除了减轻重量以外，还必须使用减装药的子弹来降低后座力对机体结构以及枪身的影响。如此一来虽然成功安装在战斗机上，但是子弹的低初速以及短射程成为了1920年代大口径空用机炮的原罪。但对原本机炮的设定目标：轰炸机仍然有效，不过面对1940年代的战斗机机炮的低初速盟军战斗机用俯冲的速度甚至已经可以超越，但是短射程以及弹道急坠问题依旧存在，如此火力自然被大多数老练飞行员所诟病，当时飞行员甚至鄙称九九式射出去的炮弹为小便弹（弹道快速下坠如同小便路径）。
弹道快速坠落的问题同样出德国的Bf 109战斗机上装备的MG-FF机炮（厄立孔FF机炮的德国授权产品）；德国面对这问题可以开发出MG-151机炮解决，日本虽然曾引进800门MG-151，但是电动进弹结构由于日本工业水平不足因此无法量产，只在陆航三式战“飞燕”上有装备；无法解决工业问题因此日本改制造厄立孔FF/L机炮凑合使用（九九式二型），虽然20mm炮弹对战斗机有充足的破坏力，但是大多数的日本飞行员在尚未熟悉九九式机炮的特性前即遭击落，而王牌飞行员则是极不信任这款武装，宁愿用以往的7.7mm机枪对付拥有防弹装甲以及自封油箱的美军战机。
除了飞行员本身不喜欢这装备以外，后勤人员一开始也不喜欢这款机炮；虽然在机械结构上九九式的妥善率没有问题，但是进弹结构与装弹上对后勤是件苦差事，由于零战机翼高度问题，后勤人员必须抱着一个重达30公斤的弹鼓以半蹲方式自零战机翼下方塞进弹鼓并完成进弹，对后勤人员而言这种进弹方式负荷量大自然多所抱怨，后来日本相对成功地解决了弹链供弹的技术问题，解决这个后勤困扰。