二羟基吲哚为含氮的杂环化合物,分子结构中既有六元的苯环,又有五元氮杂环。有两种异构体,其中之一为1,2-二羟基吲哚(英文名称1,2-dihydroxyindole),经水重结晶后为斜方晶系晶体。溶于水,其水溶液呈酸性。易溶于醋酸、丙酮、热乙醇,能溶于氢氧化钠碱水溶液、碳酸氢钠水溶液,难溶于醚、苯、冷水,不溶于无机酸、石油醚。分子式为C8H7NO2,其2位羟基存在烯醇型和酮型的互变异构形式。
1,2-二羟基吲哚的合成是以2-硝基苯(基)乙酸用稀硫酸及锌进行还原制取。5,6-二羟基吲哚的合成是以
3,4-二羟基苯甲醛为原料及以4,5-二
苄氧基苯乙腈为原料的两种
合成路线是较经济、合理的方法。也可以3,4-二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成5,6-二羟基吲哚。在去甲基反应中,以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氯化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,载10%Pd的Pd- C催化剂是适宜的催化剂,环己稀作为氢供体,环合收率为85.2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为58.6%。
两种异构体主要用于有机合成,5,6.二羟基吲哚是黑素原的重要中间体, 黑色素是生物体内的酪氨酸经系列酶催化氧化反应形成。其中经过的一个最重要的中间体就是5,6-二羟基吲哚。5,6-二羟基吲哚是生物体内的物质,无毒、副作用。以
对苯二胺及其衍生物为原料的染发剂致癌、致畸性、过敏的不良影响。5,6-二羟基吲哚分子量小,作为永久染发剂,染发机理一样,都是通过渗入毛发后,经氧化聚合反应,形成有色的大分子物质而被固定。目前已在一些洗化用品中被用来取代苯胺、苯酚类化合物。