北宋《
太平寰宇记》第104卷关于休宁县的记载中写到：“五城水源从县城南北流，水傍有五城村，古之大镇”，证明休宁五城在北宋以前就已经成为
徽州的较大村镇。
五城，好气派的
地名，望文生义即为五座城。缘乎此，自古以来，常令异地他乡人钦羡不己，闹出一个又一个生动、谐趣的传说。
五城之名缘何而来，自古而今众说纷纭，
莫衷一是。不过，大都附会穿凿，毫无根据，不值一驳。唯有三说尚可一辨：
二曰五城名自建有五座城门，即上街头横街的“
山清水秀”、“楼瞰玉京”和下街扁担桥处的“五城中衢”三座跨街门楼，中街的“江厦名宗”临街跨巷门楼，德隆昌油厂上首、添丁巷口的河跨巷门楼；
三曰
唐朝一将领被叛军围困，后突围南退，连跑五座城门，终因寡不敌众，精疲力尽而战死，人们为纪念他，把他战死的村庄改名为五城。