莫斯托沃伊出生于1968年8月22日的列宁格勒。他是一位早熟的孩子，在音乐及冰球方面展示出天赋，后来在青少年时期决定投身于足球。作为一位身形修长的中场，他具备犀利的过人能力，次级联赛球队红普列斯尼亚（Krasnaya Presnya）签下了他，当时的红普列斯尼亚由
莫斯科斯巴达的传奇人物奥列格-罗曼采夫执教。
他的表现很快就吸引了比红普列斯尼亚强大得多的一家俱乐部，莫斯科斯巴达急不及待地签下了这位当时年仅18岁的天才球员。在康斯坦丁-别斯科夫的铁腕管治下，莫斯托沃伊不获重用，直至1989年与罗曼采夫重聚。
传奇人物尼古莱-斯达罗斯丁归来担任俱乐部主席，在他的主理下，罗曼采夫率领由瓦列里-卡尔平、 伊戈尔-沙利莫夫等人组成的球队，击败了皇家马德里及有迭戈-马拉多纳助阵的那不勒斯，闯进1990年欧洲冠军杯半决赛，不敌法国大亨贝尔纳-塔皮持有的马赛。翌年，莫斯托沃伊确立了自己作为球队核心的地位，他与伊戈尔-拉琴科一起并列为俱乐部的顶级射手，奉献出一系列精彩的表现。年仅22岁的莫斯托沃伊似乎要用他的双脚征服整个足坛。
1991年12月26日，142-H号决议宣布
苏联解体。随着投资者及投机者涌入俄罗斯，大量前苏联足球人才受西欧更高的薪酬及生活方式吸引，向外流出。莫斯托沃伊也不能抵挡这种诱惑，他在1992年1月加盟本菲卡。在早前的一年里，瓦西里-库尔科夫及谢尔盖-尤兰亦转会到西欧俱乐部，如果要给自己已经飞速增长的名声添一把火，莫斯托沃伊加入欧洲豪门似乎是理所当然的。
前瑞士国脚丹尼尔-让杜彭（Daniel Jeandupeux）有雄心壮志，他执教的卡昂虽小，但有宏大的蓝图。莫斯托沃伊在诺曼底重新绽放了在早前萎靡不振的光芒，用大师级的表现燃起了法国联赛。不过，卡昂无法承担莫斯托沃伊的转会费，他回到本菲卡，准备度过又一个黯淡的赛季，米歇尔-多尔纳诺球场的球迷只能自叹不幸。