内消旋体(mesomer)分子内含有不对称性的原子,但具有
对称因素而使分子内总旋光度为零,即无
旋光性。通常以meso或i表示。
分子内含有不对称性的原子,但因具有对称因素而形成的无
旋光性化合物。内消旋体是化合物,外消旋体是混合物。
新解释:螺旋结构是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈现左旋性;右螺旋一定呈现右旋性。如果分子内存在多个螺旋,则分子的旋光性取决于所有螺旋旋光度的代数和。当代数和为正时,是右旋的;代数和为负时是左旋的;代数和为零时则无旋光性。所有内消旋体都属 于代数和为零的一类化合物。这里所指的螺旋方向和物理学中的规定,以及习惯上的规定是一致的。
如:(2R,3S}二羟基丁二酸(
酒石酸),因第三碳原子和第二碳原子上连接的4个原子或基团,都是-OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以酒石酸是含两个相同
手性碳原子的化合物。它和含两个不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三种构型。三个稳定的
交叉式构象的平衡混合物是内消旋构象和外消旋构象的混合物。所 以三个交叉式构象的整体不呈现旋光性。
除(2R,3S)二羟基丁二酸(
酒石酸)外,还有内消旋的核糖二酸和木糖二酸等内消旋的化合物。