内藤家弓箭名手辈出，父亲清长就中尤显。天文十一年（1542）清长从军三河上野城，对阵织田信秀，射死射伤敌军数十，侄子
内藤正成当时仅十五岁，射完了百枝弓箭。家长亦能骑射，永禄十二年（1569）德川家康攻今川氏真，他的义兄弟内藤信成（清长的养子，长于家长一岁，实际上是岛田景信次子，内藤右京进的外孙）中箭负伤，敌兵要来取他的首级，家长大怒，不及赶上，只得一箭射去，即刻就把敌兵射倒，世人说他是无双的弓手。
天正三年（1575）六月从军攻二俣城，许多人被内藤家长的弓箭射倒。守将依田信蕃便把家长所用的箭射回城下，箭上缚着字条，要问这个神箭手的名姓。家康十分得意，召来家长，把衣服赏给了他，传为逸事。庆长五年（1600），守伏见城被围，临死之前先遣使报告家康，随即自杀。享年五十五岁。他的儿子政长曾拜领丰臣姓，后来担任检查被改易大名居城之要职。