《冬季到台北来看雨》是孟庭苇演唱的歌曲，由
李子恒、
吴若权填词、
靳铁章谱曲，收录于孟庭苇1992年5月15日发行的专辑《
冬季到台北来看雨》中。
孟庭苇刚拿到这首歌时非常感动，虽然二十一岁的她还没有谈恋爱的经验，但是对于歌曲的整个旋律以及歌词的意境都很有感觉，似乎马上可以走进到故事的环境里面。制作人要求非常严格，希望孟庭苇可以唱出内心十分想念，却已分开并且有很深的痛应该在里面，并不是那么外放的感觉。这对孟庭苇来说很困难，她不知道怎样去唱，因此专门看了很多电视剧、小说去营造内心的感受，还把初中已经看过的
琼瑶小说拿出来重新翻阅。在录音室里面，孟庭苇唱得最辛苦的是后面副歌的部分。
《冬季到台北来看雨》曲调抒情而沉稳，具有一种淡雅美。它恰似一首空灵澄澈的散文诗。歌曲构筑的意境被充分地诗化了，整首歌曲闪耀着诗性的清辉，散发出浓郁的唯美主义气息。歌曲反复咏唱的不是远逝的往事、当初的缱绻，而是此情此景、旧地重游的心态和意绪，对这种境遇和感受，该曲处理得很淡，不是浓墨泼洒，而是清淡隽永，细处着笔。
《冬季到台北来看雨》因为对台北独特细腻的描写以及磅礴大气的曲风成为了大陆人民对台北的初印象，心生无限向往。孟庭苇的歌曲在无形之中成为沟通两岸的桥梁，而《冬季到台北来看雨》也成为了台湾的一张独特的文化名片。