凉伞镇，隶属于湖南省怀化市新晃侗族自治县，地处新晃侗族自治县西南部，东北接扶罗镇，东南邻贵州省天柱县坪地镇，西南连凳寨乡，西邻茶坪乡，西北邻贵州省镇远县羊坪镇、铜仁地区玉屏侗族自治县，北邻林冲镇，距新晃侗族自治县城63千米，区域总面积237.75平方千米。

唐贞观八年（634年），析龙檦县置夜郎县，县治置于现凉伞镇境域。

武周长寿元年（692年），迁驻“渭溪之北”（即今新晃县城一带）。

清乾隆元年（1736年），置芷江县，于凉伞添驻通判一员。清嘉庆二十二年（1817年），凉伞通判改为晃州通判，设凉伞巡检司。

民国二年（1913年），属五区。民国二十九年（1940年），设良知乡。

1949年11月，属第四区。

1950年，设四区人民政府。

1956年，设凉伞乡；同年12月，属新晃侗族自治县。

1958年，凉伞乡改为凉伞公社。

1982年，由凉伞公社改为凉伞乡。

2000年4月，由凉伞乡改为凉伞镇。

夏、商、周时，凳寨为禹贡荆州之域。

春秋战国时期，属楚。

秦时，属黔中郡。

东汉，属武陵郡辰阳县。

三国时，属荆州武陵郡舞阳县。

南朝齐时，属武陵郡舞阳县。南朝梁时，属南阳郡龙标县。

隋时，属沅陵郡龙标县。

清嘉庆二十二年（1817年），属晃州平六里。

民国十九年（1930年），属晃县第五自治区。民国二十五年（1936年），属第二区公所。民国二十九年（1940年），设登丰乡，治櫈寨。

1949年11月，属第四区。

1956年，设櫈寨乡；同年12月，属新晃侗族自治县。

1958年，并入凉伞公社。

1961年3月，凉伞公社析置櫈寨公社。

1982年，櫈寨公社更名凳寨公社。

1984年3月，由凳寨公社改为凳寨乡；同年5月，析凳寨乡置茶坪乡。

1984年5月，凳寨乡美岩冲、阳肖、美岩、塘教、茶坪、冲亨、马宗、韭菜8村合并为茶坪乡，驻茶坪场，属新晃侗族自治县。

2015年，凳寨乡、茶坪乡、凉伞镇成建制合并设立新的凉伞镇。

截至2011年末，凉伞镇下辖白杨桥1个社区，冲首、梭溪、坪南、坝堤、桓胆、桂岱、坝万、冲场、高牌、广东沟、美老、绞西、凉伞、街上、刘坪、子成、桂镇17个行政村；下设1个居民小组、188个村民小组。

截至2020年6月，凉伞镇下辖1个社区、22个行政村：凉伞社区、坪南村、桓胆村、桂岱村、坝万村、冲场村、美老村、凉伞村、子城村、街上村、万家村、偏洞村、黄雷村、大田村、美岩村、马宗村、茶坪村、凳寨村、八江口村、花园村、桂林溪村、绞寿村、台洞村，镇人民政府驻凉伞街。

凉伞镇地处新晃侗族自治县西南部，东北接扶罗镇，东南邻贵州省天柱县坪地镇，西南连凳寨乡，西邻茶坪乡，西北邻贵州省镇远县羊坪镇、铜仁地区玉屏侗族自治县，北邻林冲镇，距新晃侗族自治县城63千米，区域总面积237.75平方千米。

凉伞镇地处云贵高原苗岭余脉延伸末端，地势西高东低；地形以山地为主，西溪沿岸为河谷平坝；境内最高点位于西部的记结坡，海拔1041米；最低点位于北部的八江口，海拔432米。

凉伞镇境内属㵲水支流西溪水系，西溪由子成村入境，自南向北，流入水河，境内长14千米，沿途有绞两河、桂正溪、坝万溪、梭溪等8条支流。

凉伞镇主要自然灾害有洪涝、旱涝、冰冻、滑坡、泥石流等。水灾一般为2—3年一遇，严重的一次发生在1967年5月，西河道域降下200毫米特大暴雨，冲毁农田9000余亩、房屋160栋、淹死15人受伤48人。雹灾、冰冻一般发生在2—5月，2007年5月，遭受特大龙卷风、冰雹袭击，桓胆村的千年古树被拦腰折断，摧毁房屋1栋，死亡1人，夏收农作物全部绝收。

凉伞镇境内已探明地下矿藏主要有重晶石、铅锌矿及煤矸石；森林覆盖率73%，活立木蓄积量20万立方米，主要以松、杉为主。

截至2017年末，凉伞镇常住人口为31428人。

截至2018年末，凉伞镇户籍人口为31587人。

截至2019年末，凉伞镇户籍人口为31496人。

2011年，凉伞镇财政收入333万元，比2010年减少2%；农民人均纯收入2106元。

截至2018年末，凉伞镇有工业企业2个，有营业面积超过50平方米以上的综合商店或超市8个。

2011年，凉伞镇农业总产值5100万元，农业增加值占生产总值的69%。凉伞镇粮食作物以水稻、玉米为主。2011年，凉伞镇生产粮食4757吨。凉伞镇主要经济作物有油菜、烤烟等。2011年，凉伞镇油菜种植面积3750亩，产量200吨；种植烤烟460亩，产值78万元。凉伞镇畜牧业以饲养生猪、牛、羊为主。2011年，凉伞镇生猪饲养量2.2万头，年末存栏1.4万头；羊饲养量1600只，年末存栏900只；牛饲养量0.6万头，年末存栏0.2万头；家禽饲养量4.6万羽，上市家禽2.1万羽；畜牧业总产值1900万元。

凉伞镇工业以加工豆腐、菜油、木材及建筑材料为主。2011年，凉伞镇工业总产值为400万元。

截至2011年末，凉伞镇有商业网点468个，职工725人。2011年，凉伞镇社会商品销售总额4200万元，比2010年增长8.9%；城乡集市贸易成交额1800万元，比2010年增长9.2%。

截至2019年末，凉伞镇有营业面积超过50平方米以上的综合商店或超市8个。

截至2011年末，凉伞镇金融机构各类存款余额为5012万元，比2010年增长19%；各项贷款余额1950万元，比2010年增长7.7%。

2011年，凉伞镇邮政业务收入为27万元；电信业务收入为40万元。

截至2011年末，凉伞镇有幼儿园（所）6所，在园幼儿280人，专任教师9人；小学1所，在校生77人，专任教师41人，小学适龄儿童入学率99%；初中1所，在校生484人，专任教师45人；初中适龄人口入学率98%，小升初升学率100%，九年义务教育覆盖率达98%。2011年，凉伞镇国家财政预算内教育经费604.5万元。

截至2011年末，凉伞镇有文化站1个，文化事业单位从业人员2人；公共图书室11个，藏书4.4万册；业余文艺演出队17个。截至2011年末，凉伞镇有体育场地4个；经常参加体育活动的人员占常住人口的5%。截至2011年末，凉伞镇有有线广播站1个，有线电视用户数为数为680户，“村村通”卫星地面接收设施2891套，电视综合覆盖率100%。

截至2011年末，凉伞镇有各级各类医疗卫生机构7个，其中卫生监督机构1个，乡镇卫生院1所，村卫生室5个；设病床30张，每千人拥有医疗床位2.1张；专业卫生人员23人，其中执业医师2人，执业助理医师6人，注册护士3人。2011年，凉伞镇医疗机构完成诊疗15400人次；新型农村合作医疗参合人数13400人，参合率93%。

2011年，凉伞镇城镇最低生活保障户数为45户，人数62人，支出18.5万元，比2010年增长13%，月人均249元，比2010年增长11%；农村最低生活保障户数448户，人数735人，支出61.7万元，比2010年增长13%，月人均70元，比2010年增长35.7%；农村五保分散供养支出7.7万元；国家抚恤、补助各类优抚对象54人，抚恤事业费支出24.4万元，比2010年增长14%；社会福利费9.6万元；敬老院1家，床位25张，收养农村五保25人。截至2011年末，凉伞镇参加新型农村社会养老保险4400人，参保率68%。

截至2011年末，凉伞镇有邮政网点1个，投递点4个，乡村通邮率100%；全年投递国内函件8500件，国内汇票业务完成1600笔，国内异地特快专递信件完成6000件，全年全年征订报纸1.8万份、期刊1.2万册；有电信企业1家，服务网点2个；固定电话用户1000户，移动电话用户3800户，互联网用户300户。

凉伞镇境内有弓判至凉伞县道、玉屏至凉伞省级公路。截至2011年末，凉伞镇100%的村组实现了通公路。

凉伞镇因凉伞街附近山上有一风蚀岩柱如蘑菇状，称为凉伞岩，故名。

八江口（夜郎王）温泉出露于凉伞镇冲首村，为贵州剑河温泉主水系带，流径深度1100米。

2018年12月29日，凉伞镇被国家民委命名第六批全国民族团结进步创建示范区（单位）。