凯文·斯坦德勒的人生并不平坦，虽然曾经赢得过四场纳信怀德巡回赛。2004年参加纳信怀德巡回赛，他获得了2005年美巡赛参赛卡，可是那一年结束之后他便丢掉了参赛卡。2006年，凯文-斯坦德勒将时间分配在世界各地，也赢得了2006年尊尼获加赛，获得了汇丰冠军赛参赛资格。四天打出286杆(74-70-71-71)，低于标准杆2杆，名次为并列24名。
2006年2月12日，尊尼霍茄精英赛在葡萄树高尔夫球场结束最后一轮，美国选手凯文·斯塔德勒顶住了澳大利亚选手欧亨(Nick O'Hern)的追赶，四轮成绩(64-69-66-69)低于标准杆20杆夺冠；欧亨以两杆之差(67-71-64-68)获得亚军。
2007年11月，仅仅领先美巡赛奖金榜第125位25,696美元，凯文·斯坦德勒在迪士尼精英赛过后以第124名刚好保住了2008年美巡赛参赛卡。然后第二次来佘山参加总奖金500万美元的汇丰冠军赛，11月8日打出64杆，平了由老虎伍兹、迈克尔·坎贝尔和斯滕森保持的赛事纪录。星期五他再次打出一个6字头，两轮后以133杆(64-69)，低于标准杆11杆，获得领先。
2014年2月，凯文·斯塔德勒终于在个人的第239场美巡赛事中捧得了冠军奖杯，他在TPC斯考兹戴尔球场上的凤凰城公开赛决赛轮打出了-3，68杆，总成绩-16，268杆，以1杆的优势击败了美国名将，2012年的大师赛冠军
巴巴·沃森和加拿大选手格雷厄姆·迪拉耶特（Graham DeLaet）。沃森在最后一洞错失了5英尺距离的推杆，从而将斯塔德勒送上了冠军宝座，另外还将他送进了2014年的美国大师赛的赛场。
老子英雄儿好汉，这句话来形容在2014年美巡赛--“垃圾处理”凤凰城公开赛（the Waste Management Phoenix Open）上夺冠的凯文·斯塔德勒很恰当。作为1982年的美国大师赛冠军克雷格·斯塔德勒的儿子，斯塔德勒父子成为美巡赛历史上第9对分别赢得巡回赛事冠军的父子。
凯文·斯塔德勒的肥胖是有家族因素的。他的父亲克雷格绰号“海象”，克雷格慈眉善目，加上小胡须和蹒跚的步态，这个绰号取得相当形象。而克雷格赢得了1982年的美国大师赛。他那有时候看起来邋里邋遢的儿子也不输老爸，截至2013年9月初在德意志银行锦标赛获得并列第四名的佳绩，凯文·斯塔德勒已经赢得超过600万英镑的奖金。