1968年,刘观伟在
邓丽君的音乐录像带《
再会吧!十七岁》中担任摄影助理。1971年,刘观伟前往台湾,在剧情片《寻母十七年》中担任摄影师。但因为台湾电影不景气,技术方面也落后于香港,刘观伟不久即返回香港发展,又从摄影助理做起。
1973年,在师兄
华山的介绍下,在动作电影《
石破天惊》中重新担任摄影师。1978年12月28日,担任摄影师的动作电影《
赞先生与找钱华》上映。
1981年12月22日,担任摄影师的动作电影《
败家仔》上映。1983年7月7日,担任摄影师的犯罪喜剧片《
奇谋妙计五福星》上映。1984年2月22日,担任摄影师的动作喜剧片《
神勇双响炮》上映。
1985年,执导了由
林正英、
李赛凤、
许冠英联袂出演的灵幻动作喜剧片《
僵尸先生》,该片的香港票房达2000万港币,位列香港年度十大卖座影片第五位,刘观伟也凭借该片获得了
第5届香港电影金像奖最佳导演提名。
1987年,执导了由林正英、
吴耀汉、
吕方共同出演的灵幻动作片《灵幻先生》。1988年,拍摄了由
陈友、
午马、
钱嘉乐等联袂出演的灵幻动作片《
僵尸叔叔》。
1990年2月9日,执导的灵幻动作片《
鬼咬鬼》上映,该片由林正英领衔主演;12月22日,拍摄的恐怖喜剧片《
夜魔先生》上映,该片由李赛凤和
张坚庭领衔主演。
2007年,执导了由
卢巧音、钱嘉乐等共同出演的惊悚电影《古墓魅影》。2008年10月24日,担任摄影师的动作电影《
武术之少年行》上映。
2012年4月19日,执导的抗战电影《
我是中国人》上映,该片由
颜丹晨、
李乾铭领衔主演。2013年12月26日,担任监制的古装动作片《
刺客》上映。
2020年9月15日,执导的电影《一眉先生》正式开机;10月,执导动作探险电影《
上海滩之猛龙闯金关》。
1985年,刘观伟与
李赛凤因拍摄电影《僵尸先生》而相识。1986年,在拍完电影《僵尸家族》后,李赛凤离开嘉禾,此后不久刘观伟与李赛凤开始交往。1990年,在拍完电影《夜魔先生》后,两人因意见不合而分手。
刘观伟执导的《僵尸先生》开启了香港电影的一个重要类型——僵尸片。刘观伟也被冠以僵尸片“开山鼻祖”的称号。他在《僵尸先生》中表现出了很多天才设想。“僵尸跳”,用糯米、墨线、憋气对付僵尸的设计,在之后所有僵尸片的跟风之作中都沿用了下来。《僵尸先生》虽然是一部恐怖片,但刘观伟在片中加入了大量喜剧元素,很大程度上消解了电影的恐怖气氛。他的喜剧不是靠背台词,而是靠身体语言来搞笑,不用听,只看画面就觉得好笑。(《电影》评)