在夏威夷兼职当导游的花花公子大辅（
山田孝之饰）在咖啡厅遇到开朗迷人的瑠衣（
长泽雅美饰）并陷入热恋，两人相拥接吻，十分甜蜜。然而瑠衣患有的短期记忆丧失症使得她每一天的记忆都会重置。从其家人口中得知真相的大辅，决定每天都对不记得自己的瑠衣展开爱的告白。两人就这样共度了一个有笑有泪的夏天和50次“初恋”。
2018年6月1日，该片以321块银幕的中等规模公映，首映周末两日动员观众9万6000人次，票房收入1亿4100万日元。截至2019年1月，该片在日本累计票房达16.1亿日元。
常年混迹于漫改电影圈的福田雄一在甜得发腻、每天追求爱人一遍的故事里，挖掘出了“人生若只如初见”的美好涵意，讴歌通过执着、坚持换来的更加坚不摧的感情。漫改片中明快的叙事节奏、配合恰到好处的嬉笑怒骂也得到了保留。（《环球银幕》评）
在《初吻50次》中福田雄一导演难得地收敛了一次，他对原版电影的改编略显保守，虽然改变了角色的身份属性，也在片中加入了不少日本风格的喜剧要素，但缺少了他以往喜剧中一贯“不疯魔不成活”的夸张个人风格，只是守在日式纯爱电影的一亩三分地里。（《新京报》评）
福田未经改动的翻拍显得无味，从《土拨鼠之日》的比尔·默瑞到亚当·桑德勒再到山田孝之，爱情试错的勇者，地重复多次之后不止魅力值下降，连搞笑值都有下滑趋势。和《勇者闯魔城》一样，该片的搞笑担当是室毅和佐藤二朗，让人忍不住怀疑福田沉醉在《勇者闯魔城》的成功中，过于依靠自己在电视和综艺中玩顺手的那些小花招，没有想到他们会在银幕上变得寡淡。（《看电影》评）