1999年，执导个人首部电影《蒲公英》，该片入围第15届圣丹斯电影节评审团大奖-剧情片。2001年，担任剧情电影《Murphy's Dozen》的导演。2004年，执导由
库尔特·拉塞尔、
派翠西娅·克拉克森合作主演的传记电影《
冰上奇迹》。
2008年，执导由
科林·法瑞尔、
爱德华·诺顿共同主演的犯罪电影《
自豪与荣耀》，影片主要讲述了雷·泰尔尼与吉米·伊干在面对各自的道德准测以及金钱诱惑时毅然决裂的故事。
2011年，执导由
汤姆·哈迪、
乔尔·埃哲顿、
尼克·诺特联合主演的剧情电影《勇士》。2013年，与
亚当·阿金、艾利克斯·查普等联合执导电视剧《
美国谍梦第一季》，该剧获得第76届金球奖剧情类最佳剧集奖。2014年，担任电视剧《
美国谍梦第二季》的制作人。
2015年，执导由
娜塔莉·波特曼、
伊万·麦克格雷格合作主演的西部动作电影《
拿起枪的简》，该片讲述了简为了保护自己的丈夫不被人追杀，不得不求助于前男友的帮忙的故事。2016年，执导由
本·阿弗莱克、
安娜·肯德里克共同主演的动作惊悚电影《
会计刺客》。
2018年，执导由
约翰·卡拉辛斯基执导的犯罪电影《
父女时间：持械抢劫和爱斯基摩之吻的传说》。2019年，执导由汤姆·哈迪主演的战争电影《我怀念我逝去的战争》。2020年3月6日，由其执导的剧情电影《
回归之路》上映，该片由
本·阿弗莱克、
詹妮娜·加万卡、
瑞秋·卡帕尼联合主演。
加文·奥康纳擅长拍摄动作惊险电影。而且，他非常了解自己想要什么样的场景和表演。在电影《勇士》可以看出，加文·奥康纳对于格斗戏的要求是彻头彻尾的现实，在《会计刺客》这部电影中，他对细节的关注度都是一样的。他对于电影《自豪与荣耀》这类题材略显黑暗的影片所投入的热情并不输给其他任何一个电影或者是电视剧的导演。同时，他在对于普通百姓的日常生活刻画描写方面的确做得很成功，但他勾勒出的都是颇为沉重的画面。此外， 他还用偏冷的色调和充满疏离感的构图，塑造了一个被绝望充斥的纽约，风格冷硬（网易娱乐、Mtime时光网、本·阿弗莱克综合评）。