南京之战又称郑成功北伐金陵，是指从清顺治十四年（1657年）四月到1659年（顺治十六年）六月，在中国东南沿海抗清的郑成功联合大陆西南地区的南明永历政权和东部的张煌言一起北伐抗清的军事行动。

1658年（顺治十五年），清军三路进兵西南，李定国等战败，永历朝廷形势危急。郑成功见清方主力集中于西南，认为这是扩大以自己为首的东南抗清基地的大好时机，决定率领主力乘船北上，展开长江战役。五月，中提督甘辉统领前军乘船进至沙埕；二十七日在桐山（今福建省福鼎县，与浙江省接境）一带征粮。郑成功亲自带领的主力也到达距沙埕三十里的岑屿。六月初十日起，张煌言、甘辉、马信等集中兵力进攻温州府属的瑞安县城。清政府除集中浙江驻守军加强防御外，还从河南、江西、山西、山东抽调兵马增援。郑军在温州地区征集粮饷后，即移舟北上，准备入长江，攻取南京。八月初九日，郑成功统领大批兵马乘船由浙江舟山进抵羊山（今大洋山，属崎岖群岛）。这里是“海道必由之路”，“南至定海，北至吴淞，皆一潮可到，盖江、浙之交界也”。不料天有不测风云，陡然之间乌云滚天，狂风骤起，大雨如注，波涛汹涌，郑军舟船对面亦不相见，互相撞击和为大浪颠覆，翻沉损坏的很多。郑成功的六位妃嫔，第二、第三、第五个儿子都被淹死，兵将、船艘、器械损失巨大。

郑成功遭到这一意外打击，说：“今船只兵器损失，长江难进矣。须溜回舟山收拾，再作区处。”八月十四日，他督师回到舟山进行整顿。由于该岛一片荒芜，大军难以久留，九月初，郑军船只分三帮经舟山群岛与镇海县之间的海峡南下。这次动员的兵力据清方档案记载至少有船舶一千余艘，陈应泰揭帖中竟说有“五千余艘”，留守金、厦一带的兵力自然比较单薄。“重兵劲卒尽数而出，所余留守老巢者虽有三镇、五镇之众，不过老弱病养并在其中。”清福建提督马得功乘机出兵于六月初四日攻占了泉州附近的郑军基地白沙（即郑鸿逵归隐地）。

郑军中一些清方投降过来的北方兵将不习惯海上军旅生活，被羊山飓风吓坏了，纷纷逃走。郑成功一面整顿队伍，制造器械，修补船舰，筹集粮饷，准备明年再举；一面在南返途中攻克台州、海门卫、黄岩县、磐石卫、乐清县等浙江沿海要地。大致来说，在第一次北征受挫到次年五月入吴淞口进攻南京的半年多时间里，郑军主力一直驻于浙江沿海一带，郑成功本人也往来于磐石卫、沙关（今浙江、福建交界处之沙埕）二地。

到1659年（顺治十六年，永历十三年）二月二十日，郑成功由沙关来到磐石卫，下令各提督、统领、总镇“速办船只，催完饷务，限三月内齐到磐石卫听令”，着手部署北伐。

1659年（顺治十六年）四月，郑成功、张煌言亲统大军北上。二十八日到达浙江定海，经过两天激战，全歼镇守该地的清军，夺取了定海炮城，焚毁清水师船只一百余艘。这样，既解除了后顾之忧，又制造了进攻浙江宁波府的假象，吸引江苏、浙江清军来援。

五月十九，郑军抵达吴淞口，郑成功派人秘密联络守卫此地的清朝苏松提督（相当于军分区司令）马逢知。马逢知按兵不动，实际上是心怀观望，要看郑成功是否能攻下南京才决定公开表态。

六月初一日，郑军进至江阴，清朝文武官员凭城扼守。郑成功接受诸将建议，以县小不攻，率师西上。十六日进攻瓜州，阵斩清游击左云龙，破敌满汉兵马数千，截断清方用铁链、船只连结而成的锁江防线“滚江龙”，焚毁清军江上浮营（又称木城）三座，夺得谭家洲大炮数十门，使清方苦心经营的江防工事全部瓦解。同一天，郑军攻克瓜州，清操江巡抚朱衣助投降，郑成功命援剿后镇刘猷镇守该城。

接着，郑军于六月二十二日在镇江银山大破清江宁巡抚蒋国柱、提督管效忠派来的援兵，清镇江守将高谦、知府戴可进献城投降。郑成功命右武卫周全斌、后冲镇黄昭入城防守，降将高谦以熟悉地利留之协守，其部下兵马调随主力进攻南京。又派工官冯澄世为常镇道，戴可进仍署知府事。六月二十六日，张煌言带领的一支为数不多的舟舰已进抵南京城下。

1659年（顺治十六年）七月初七，郑军主力才乘船到达江宁城北的观音门外。观音门坐落于燕子矶附近，是明代南京外郭18座城门之一，距离江宁主城尚有一段距离。初九，郑军船只进泊江宁城西北角的仪凤门外江边。初十，郑军大队人马上岸，在仪凤门外扎营。很快，郑军相继在江宁内外城郭的观音、金川、钟阜、仪凤、江东、神策、太平等门外扎营，共立83座营寨。在各处营寨都安设大炮，并准备了云梯、藤牌、竹筐、铁锹、凿子等攻城器械。郑军于七月初十扎营于仪凤门外，在接下来的10多天里，并没有对江宁城发动进攻。

七月初八，冷静下来的顺治帝派出安南将军达素、固山额真索洪、护军统领（官名）赖塔等人率八旗军由北京南下，前往江宁增援。又任命江西提督杨捷为随征江南左路总兵官、宁夏总兵刘芳名为随征江南右路总兵官，各率手下人马由江西、宁夏赶赴江宁。

但对江宁城中的清军来说，这些人马实在是远水难解近渴。真正能指望的，只有江南和浙江两地的清军。

在郑成功兵临城下的10多天，江宁城里空气紧张。八旗指挥官喀喀木担心城中的百姓为郑成功充当内应，想要大开杀戒，以绝后患。经两江总督郎廷佐劝阻，他才打消了这个疯狂的念头。当时江宁城中家家户户紧闭门窗，连鸡鸣狗吠的声音都听不到，一片肃杀死寂。城中粮价飞涨，百姓们又不敢出门买米，甚至有人因此饿死在家中。

江宁清军一边望眼欲穿地期盼各地援兵迅速赶到，一边加强城防建设。首先，两江总督郎廷佐下令将城外靠近城墙的房屋烧毁，扫清视野和射界，并把近城10里之内的居民全部迁入城中。其次，郎廷佐等人贴出告示，安定民心，同时强令商家出售粮食，稳定百姓情绪。允许百姓进出水西门和旱西门两座城门，购买粮食、柴草，运入城中。第三，派兵严密查访，杜绝内应，并严惩乘机盗抢作乱之徒。第四，加紧储备粮草，置办武器，搜集整修船只。此外，增修船桨、绳索等物品，招募舵公、水手，为将来的水陆反攻做准备。

1659年（顺治十六年）七月中旬，清军援师陆续赶到南京。苏州水师总兵梁化凤于六月二十八日率四千兵卒由崇明出发，在苏州与巡抚蒋国柱的抚标兵会合，七月十四日进至丹阳，傍晚时分连续接到总督郎廷佐四次调兵入援南京的羽书。化凤知道南京危急，连夜进兵，十五日上午到达句容县，这里是已经向郑成功纳款投降的地方，当天深夜即到达南京城下，郎廷佐等非常高兴，开正阳门让梁军入城。

郑军云集南京城下后又满足于附近州县的纳降，并没有派出部队切断清军入援之路。在“围城”的十二天里，不仅梁化凤部长驱直入南京，江苏、浙江等地的驻防清军也相继赶到，“至七月十五日苏松水师总兵官梁化凤亲统马步官兵三千余名至江宁，又抚臣蒋国柱调发苏松提督标下游击徐登第领马步兵三百名、金山营参将张国俊领马步兵一千名、水师右营守备王大成领马步兵一百五十名、驻防杭州协领牙他里等领官兵五百名俱抵江宁”；浙闽总督赵国祚和驻防杭州昂邦章京柯魁派镶黄旗固山大雅大里、甲喇章京佟浩年带领驻防杭州披甲满洲兵五百名，浙江巡抚佟国器派抚标游击刘承荫领精兵五百名也“星驰赴援”；分驻南京上、下游的清军也源源到达。当郑成功沉浸于守城清军即将投降的梦幻之中时，清方却在不断调集援兵，力量的对比逐渐发生变化。

1659年（顺治十六年）七月下旬，清方守备南京的兵力已经大大加强，而郑成功顿兵坚城之下不攻不战，士气难免低落。就在清军反攻前几天，郑成功命户官杨英巡视部队，竟发现前锋镇余新部下的士卒离开汛地到江边捕鱼。郑成功得报后很耽心余新轻敌“偾事”，说：“取鱼者伙兵则可，或战兵则事去矣。”二十二日晚上，南京城里的满、汉官员认为时机已到，派汉族绿营兵打头阵，由梁化凤率领部下骑兵五百余名出仪凤门、管效忠领兵出钟阜门于次日黎明时分突然对郑军营垒发起冲击。驻守在这里的余新等部盔甲器械都来不及披挂周全就仓促上阵，很快被清军击败，余新被俘。清军初战告捷，收兵在城外扎营。

当天晚上，郑成功依据形势的变化，重新部署军队，以观音山至观音门一带为集结地点，准备同清军决战。派左先锋镇杨祖统率援剿右镇姚国泰、后劲镇杨正、前冲镇蓝衍屯扎大山上，作犄角应援；中提督甘辉、五军张英伏于山内；左武卫林胜、右虎卫陈魁列阵于山下迎敌；他自己督右虎卫陈鹏、右冲镇万禄在观音门往来策应；后提督万礼、宣毅左镇万义等堵御大桥头大路；右提督马信、宣毅后镇吴豪、正兵镇韩英由水路抄蹑其后；左冲镇黄安专门负责水师，防止清军由水上来犯。郑成功的这一临战部署显然是不正确的。因为清军已出城扎营，次日即大举进攻，郑军连夜移营，将士必然感到疲劳，也不可能熟悉地形，做好迎战准备。

南京城中的清方大员在梁化凤、管效忠出战得胜后，决定在第二天全力出击。具体部署是：昂邦章京喀喀木、梅勒章京噶褚哈、玛尔赛、总兵梁化凤等率领主力由陆路出战；提督管效忠等领军由水路配合；总督郎廷佐等在城留守。二十四日晨，清军从观音山后分路直攻杨祖部军，郑军四镇虽顽强抵抗，终因兵力不敌，几乎全线崩溃，前冲镇蓝衍阵亡，杨祖、杨正、姚国泰领残兵逃窜，山头遂被清军占领。郑成功派右虎卫陈鹏、右冲镇万禄登山援救，但为时已晚。清军乘胜由山上以压顶之势向明军猛扑，一举包围了驻守山谷内的中提督甘辉、五军张英部，二将领兵死战不得脱，甘辉被俘，张英阵亡。列营于山下的林胜、陈魁两镇也全军覆没。后提督万礼等在大桥头遭到清兵首尾夹攻，兵败，万礼被俘，万义泅水逃出。郑成功见陆师已经全线崩溃，命令参军户官潘庚钟站在表示统帅驻处的黄盖下面，自己率领亲随卫士赶往江边调水师。但是败局已定，有限的水师既要保护随军眷属，又要为撤退留下后路，没有力量扭转形势了。清军乘战胜之威进攻郑成功的指挥所，潘庚钟挥众力战直至阵亡。至此，攻取南京的战役完全失败，郑成功只有收集残兵，另图他策。

郑成功军在江宁城下战败后元气大伤，船队向东退去。不久前占领的瓜洲、仪征、镇江等地也先后弃守。江宁清军起初在后方紧紧追赶，但因缺乏战船，鞭长莫及。七月廿八，在收复镇江之后就撤回了江宁。

1659年（顺治十六年）八月初八，当郑军撤到崇明岛附近时，郑成功决定先夺取崇明县城作为根据地，再派人去厦门等地调取援兵，以图再攻江宁。但崇明之战中，郑军士气不高，不善攻城的弱点再次暴露。初九，郑军乘坐2000余艘船只抵达崇明，分20路登岸。当时守城的清军只有绿营军3000人，他们施放火炮、弓箭，给郑军重大杀伤，还主动出击，缴获了郑军的多门红衣大炮。郑成功只好率船队离开崇明，从海上向南退去。九月初七，返回厦门。

兵败江宁，让郑成功充分意识到自己的陆战之短，此后也不再把大陆视作进军的主要方向，为寻找更巩固的抗清基地，他将目光投向了与金门、厦门隔海相望的台湾。

1661年（顺治十八年），郑成功率大军东渡台湾，并在次年迫使荷兰殖民者投降，收复台湾。

南京之战，郑成功军的前锋镇、左先锋镇、援剿右镇、后劲镇、前冲镇、宣毅左镇、左武卫、左虎卫等陆军部队先后被重创或歼灭，其他部队也有多少不等的伤亡。以每个镇的人数为2500计算，郑军的损失至少在2万人以上。同时，还失去了提督、镇将等高级将领多人。可以说，是郑成功军事生涯中最惨重的一次损失。

张煌言总结此战失败的原因说：“延平大军围石头城者已半月，初不闻发一炮姑射城中，而镇守润州将帅亦未曾出兵取旁邑，如句容、丹阳实南畿咽喉地，尚未扼塞，故苏、松援兵得长驱集石城。余闻之，即上书延平，大略谓顿兵坚城，师老易生他变，亟宜分遣诸将尽取畿辅诸城，若留都出兵他援，我可以邀击歼之，否则不过自守虏耳。俟四面克复方以全力注之，彼直槛羊阱兽也。无何，石头师挫，缘士卒释兵而嬉，樵苏四出，营垒为空，敌谍知，用轻骑袭破前屯。延平仓猝移帐，质明军灶未就，敌倾城出战，兵无斗志，竟大败。”这段话对郑成功的骄傲轻敌，部署不当，作了总结。