1892年赴英国，在
大英博物馆帮助考古学民族学部长沃拉斯顿·福兰克斯搞陈列工作，并受该馆嘱托，佐第一位东方图书馆馆长罗伯特·K·道格拉斯编图书目录。1897年3月16日经道格拉斯介绍与
孙中山结交。此后数月，二人来往密切，孙经其介绍，得识镰田荣吉、德川赖伦、田岛坦。受孙委托请镰田写信介绍孙给
冈本柳之助，本人也写信介绍孙给佐藤虎次郎。1897年6月27日孙离伦敦赴日本前为其题词：“海外逢知音”。
1900年9月返回日本和歌山故里，继续研究生物。从福本诚处获悉孙的行踪，二人恢复联系。次年2月孙在温炳臣陪同下到和歌山共叙三天，合照留念，赠与盔形帽（现在白滨的南方熊楠纪念馆展出），并给
犬养毅写了—封介绍信，称赞其“游学欧美将廿年，博通数国语言文字，其哲学之精深，虽泰西专门名家，每为惊倒，而于植物学一门，尤为造诣”。此后他们多次通信，保存下来的孙中山信件有8封。1913年2—3月孙访日时，因住处交通不便。未能与孙谋面。1924年11月孙在
神户停留时因行色匆匆，失去最后一次见面机会。从收音机里听到孙《
大亚洲主义》演讲的内容后，在给友人的信中讲到，演讲的精神是当年和孙谈话发展下来的。1925年9月在一封通信中回顾与孙的交往，谴责伤害过孙却又䩄然自称为孙的朋友的一些人。去世前三个月仍缅怀与孙生前友谊，表示要把残稿、藏书与杂品赠予
中山大学，借助于中日之亲善。