双分子还原_化学反应 - 线报百科mbji.cn

双分子还原

化学反应

双分子还原有很多，通常基础有机中为酮和酯的双分子还原。机理为单电子进攻羰基碳得到碳自由基和氧负，然后两个碳自由基结合生成新的碳碳键，生成1,2二醇。

还原剂

常用的还原剂有，，，，；常用来还原碳杂双键和碳杂三键，一般不还原碳碳双键。还原能力：>>/;

羰基的双分子还原

常用还原剂及反应机理

金属负氢化物还原羰基成醇；

1）还原能力强，选择性差；无水条件下，主要用于羧酸衍生物的还原；

2）/：可溶于水和醇，不影响二氧化氮，碳碳双键等。

机理为

3）异丙醇铝还原羰基成醇。

机理

异丙醇铝还原羰基选择性高，不影响二氧化氮，碳碳双键等。

酮的典型双分子还原

1）Clemmensen反应

几乎可以用于所有芳香脂肪酮的还原，反应易于进行，且产率很高。催化条件为：Zn-Hg/HCl/Tol；

不影响二氧化氮，碳碳双键等。

2）黄鸣龙反应

反应可以用于醛或酮，催化条件为85%，KOH，溶剂为二聚乙二醇（DEG）或三聚乙二醇（TEG），温度为180~200度，常压下反应2到4个小时，收率为60到95%。

3）Leuckart胺烷基化反应

在甲酸及其衍生物存在下，羰基与取代胺进行还原胺化。

机理为：

酯的双分子还原

举例：

机理为：

按还原剂进行分类说明。

1）

机理为：

将改进的方法是与氯化铝反应成氢化铝或者与乙醇反应成（OEt）或；虽然还原能力降低了，但是选择性增强。

2）

对酯的还原效果较差，但是在路易斯酸的存在下，则可以顺利还原成酯，甚至可以还原某些酸；

3)溶解金属还原酯成醇

机理为：

4）

机理为：

参考资料

最新修订时间：2024-07-03 18:57

条目作者

概述

还原剂

羰基的双分子还原

参考资料