哈瓦那，一九九九年。乐观的Bebe不明白为何有人不
快乐 。在圣芭芭拉日（注：Saint Barbara，非洲的Saint Chango ，主宰命运）那天，Bebe带着我们乘着计程车游哈瓦那，同时介绍即将相遇的三位陌生人：纵欲的芭蕾舞者Mariana ，街上男子在她眼中皆一丝不挂，为了主跳吉赛儿发誓禁欲，在梦想成真后极力抗拒男舞伴的追求。戴着十字架项炼的Elpidio身兼音乐家、捕鱼郎及扒手，因引诱皮包失窃的女性观光客而结识环保人士Chrissy并陷入热恋，但燃烧的恋情似乎无法弥补他对假想母亲Cuba的思念。
养着许多宠物且常打哈欠的Julia任职安老院，有着听见sex一字就昏倒的怪病，在同事建议下不情愿地求医Dr. Fernando。
我们逐渐发现古巴人有着和Julia相同的疾病：不同的人听 到不同的名词就会晕倒。当Dr.Fernando找出Julia的病源，拉着她走上街头大喊「伪君子」、「投机分子」等人们不愿听到的字眼时，有人三三两两的昏倒。当喊出「自由」时，群众犹如骨牌效应般集体应声倒地，造成令人喷饭的趣味。
三位主角不约而同地得到远离古巴开创新生活的邀请，而约会的时间地点恰巧都在下午四点四十四分的哈瓦那革命广场。在节奏强烈的乐声中，他们怀着忐忑之心各自奔赴约会。四点四十四分，空无一人的革命广场，Mariana不见舞伴的踪影，Elpidio的情人Chrissy未依约出现，而Julia也无法和Dr. Fernando远走高飞，三人因被爽约而遇见彼此。失望之馀，他们也只有含泪吹口哨，雨还是不停的下着。
导演Fernando Perez以炫丽的影像、奇特的情节（例如有时在水中说话的Bebe）、魔幻写实的手法及多重隐喻呈现这喜感洋溢却批判性十足的映像情书。片中所有主角皆是孤儿，似乎暗示古巴的悲情命运。叙述者Bebe象征命运女神Saint Barbara，决定着三位主角的际遇。而口哨更是贯穿全片的隐喻：强行带走只吹口哨的小Bebe如同打压自由，小Elpidio的哀求像是痛失自由的哭喊，成年的Elpidio忍痛摧毁背上的古巴刺青代表对母亲/祖国的幻灭，听见「自由」而昏倒的人们则象征着古巴人民早已沦为压抑自我的自由绝源体。此外，Julia因隐瞒遗弃私生女的过去而梦魇缠身正与Elpidio对假想母亲的思念遥相呼应，而Bebe的质疑更进一步呈现导演对Mother Cuba的渴求，诉说着古巴人民如孤儿般急切找寻失去的母爱与自由。借着异常空旷的革命广场与不绝的口哨声，导演明确地表达出失落中渴望祖国迈向自由民主未来的期许。