远在爬行动物统治地球的中生代以前很长时间，爬行动物就已经出现并很快繁盛起来。早在
两栖动物出现后不久的石炭纪早期，就可能已经有爬行动物出现，但化石纪录并不可靠。在石炭纪晚期，爬行动物三个主要类群的代表都已经出现；已知最早的爬行动物是林蜥Hylonomus，属于爬行动物中最原始的无孔类。仅比林蜥稍晚最初的双孔类的代表
油页岩蜥Petrolacosaurus和下孔类的代表蛇齿龙Ophiacodon（图1）已经出现，这两类的出现在生物进化史上具有重要的意义，一个是后来统治地球的主干爬行动物以及鸟类的祖先，一个是在爬行动物之后统治地球的哺乳动物的祖先。爬行动物在最初的时期就有了三个完全不同的分支，其是否有共同的祖先尚不明确，而能够作为爬行动物理想祖先的两栖动物也尚未发现。
早期的无孔类和双孔类都是普通蜥蜴大小的小型动物，但是下孔类却体型比较大，可以长达3米。进入二叠纪以后，爬行动物迅速演化，虽然这个时代还没有被称为爬行动物时代，但是爬行动物的繁盛已经不亚于两栖动物。二叠纪早期的下孔类为原始的盘龙类，其中巨大的肉食性的异齿龙Dimetrodon和巨大的植食性的基龙Edaphosaurus背上均有巨大的帆，可能和调节体温有关。二叠纪晚期的下孔类为兽孔类，这些兽孔类非常多样化，是当时的优势动物，包括二叠纪陆地上最大的动物，也有些体型较小的成员，有些是肉食性，也有些是植食性，其中有些成员已经具备了很多与哺乳动物类似的特征。二叠纪的无孔类主要包括杯龙和中龙两大类群，也有不确定的龟鳖类的祖先类型。杯龙种类较多，肉食和植食的成员均有，中龙则是一些小型的水生爬行动物，其分布比较广泛，被作为大陆漂移的证据。二叠纪的双孔类显著的代表不多，值得一提的是空尾蜥Coelurosauravus，体侧生有类似现代飞蜥的皮膜，可以在空中滑翔，虽然还不能算是真正的飞翔，但是这是爬行动物首次进军天空。二叠纪末期，地球上经历了规模最大的
生物灭绝，很多旧的类群宣告灭绝，而不少令人振奋的新的类群等上历史舞台。
三叠纪是爬行动物时代的真正开始，这个时候陆地上的初龙类和海洋中的调孔类登上历史舞台并兴旺起来，分别迅速取得了大地和海洋的统治权，在三叠纪后期初龙类中翼龙的出现则宣告爬行动物开始了对海陆空的全面统治。三叠纪时兽孔类继续发展并最终演化成了哺乳动物，但是它们却被初龙类所压制，哺乳动物差不多和初龙类的恐龙同时或稍晚出现，但直到
恐龙灭绝才得到大的发展。在三叠纪之后的侏罗纪和白垩纪更是爬行动物空前繁盛的时代，海陆空都生存着一些历史上最令人惊异的动物。然而在白垩纪结束时的另一次大规模生物灭绝结束了爬行动物的辉煌，关于这次大灭绝，有很多不同的解释，但是并没有一种能解释圆满。
新生代的爬行动物大体上和现代的类型相似，不过也有少数值得一提的种类。在第三纪时出现了一类倾向于陆地生活的鳄类，称为西贝鳄，它们的牙齿有着与肉食性恐龙相似的特征，最初有人还以为是某些恐龙残存到了新生代。在更新世时，澳大利亚生存着一类大型的巨蜥，比现代最大的巨蜥
科莫多龙还要大很多，是澳洲当时体型最大的肉食动物，它们到了很晚的时候才宣告灭绝，其灭绝或许和人类的到来相关。