1999年发表个人第一首作品:
罗中旭《为爱存在》;2002年,年仅24岁的吴向飞创作了电影同名主题歌《
开往春天的地铁》,并获得中国歌曲排行榜年度最佳填词人大奖; 2003年为
金海心创作歌曲《悲伤的秋千》并获得中国原创总评榜年度最佳填词人大奖。
2008年,为歌手陈奕迅创作的作品《路一直都在》,摘得
台湾金曲奖“最佳专辑”奖。吴向飞本人也因为这首歌获得了“2008MusicRadio中国TOP排行榜港台最佳填词人奖;2月4日吴向飞发表首张个人创作专辑《
汉中》,正式跨入唱作人行列,8月份担任北京奥运会奥组委征歌官方评委。
2009年担任“
快乐女声”云南赛区评委;2011年担任浙江卫视《百威麦霸英雄汇》评委。
2021年6月,音乐人吴向飞在微博发布一则申明,表示对陈奕迅、杨宗纬、萧亚轩、许志安等艺人的共11首作品享有著作权。2008年到2021年间,某知名音乐版权公司未经吴向飞允许,私自授权诸多单位使用这些音乐作品,且未向他支付任何费用。
2022年7月5日,吴向飞告诉澎湃新闻,他起诉网易、环球音乐、腾讯音乐等六被告侵权的案件将于8月4日在北京互联网法院开庭审理。吴向飞提供的北京互联网法院传票显示,该案案由为侵害作品信息网络传播权纠纷案,案件将于8月4日上午以在线庭审的方式远程开庭。该案的共有六被告,分别为:杭州乐读科技有限公司;广州网易计算机系统有限公司;环球唱片有限公司(UNIVERSAL MUSIC LIMITED);环球音乐出版有限公司 ( UNIVERSAL MUSIC PUBLISHING LIMITED);美希亚音乐版权代理(北京)有限公司;腾讯音乐娱乐科技(深圳)有限公司。