初平二年(191年),孙坚去世。吴景的外甥、孙坚之子
孙策与
吕范、
孙河一同投靠吴景。吴景与他们合兵共同讨伐泾县山贼
祖郎,祖郎失败逃走。
起先,
刘繇担任扬州刺史,州府原来设在
寿春。袁术已占领寿春,刘繇于是渡江以曲阿为州府治所。当时,吴景尚在丹杨,孙策的堂兄孙贲又是丹杨都尉,刘繇到后,将他们全都赶走。吴景、孙贲退居历阳。刘繇派
樊能、
于麋东往驻扎横江津,
张英驻扎当利口,以抵御袁术。吴景再返北方依附袁术,袁术任用吴景为督军中郎将。吴景与孙贲共同领兵在横江津进击樊能、于麋、张英等人,一连几年都未能攻克。
吴景又在秣陵攻打
笮融、
薛礼。当时孙策在
牛渚受伤,降贼重新反叛,吴景前往攻讨,将他们全部擒获。又跟随孙策讨伐刘繇,刘繇逃到
豫章。孙策派吴景、孙贲前往寿春报告袁术。
袁术与
刘备争夺
徐州时,任命吴景为
广陵太守。
建安二年(197年),袁术在寿春称帝,孙策写信诫喻他,袁术不听,孙策便截绝长江渡口,与袁术互不相通,并派人告知吴景。吴景当即放弃广陵东归孙策。当时,吴郡人
严白虎等各率有一万多人,驻扎严守各自的地盘。吴景等想先击败严白虎等,然后再到
会稽。孙策说严白虎等人心无大志,就凭这一点便可将他们擒获。于是率兵渡过浙江,占据会稽,击败严白虎等人。孙策将原有长吏全部更换,自己兼任会稽太守,再以吴景为丹杨太守。东汉朝廷派遣
议郎王誧身负朝廷使命南来,上表举荐吴景为
扬武将军,兼任郡守照旧。
吴奋,授兵为将,封新亭候。孙权征讨荆州时,任命吴奋为吴郡都督,镇守东方。