吴海毕业于
中央财经大学经济信息管理专业，1997年创办中国第一家提供酒店预订服务并最早实行会员制的
商旅管理公司——商之行集团有限公司。2000年3月，吴海投身携程。一个看似上不了台面的“雇人发卡”策略，让携程快速占领了市场，每月的订房量从几百间迅速飙升到数万间。一年半以后，吴海离开携程，开始创建财富之旅，而后又将财富之旅卖给
新浪，新浪又转卖给艺龙。从2005年6月加入艺龙到2006年3月31日正式离职，吴海在艺龙当“高级打工者”的日子仅仅维持了10个月。
吴海随后开始了全新的创业之旅。2006年第一家
桔子酒店建立，两年时间，桔子酒店拥有20余家分店，遍布全国
一线城市。2009年在杭州创立的“水晶桔子”品牌，使其产品从中端延伸至高端，增加了品牌的市场外延。
2015年3月23日，凌晨3点15分，桔子水晶酒店的CEO吴海在他的微信朋友圈更新了一条消息：“半夜写了篇文章，趁着没后悔发出来了。”消息附了一篇来自“桔子水晶吴海”公众号的文章《做企业这么多年，我太憋屈了》。
他这篇文章的内容实际上是一封致李克强总理的公开信，“对李克强总理说句话，对企业好才能真的对人民好。一个政府如果对企业（指守法企业）不好，实际上就是对人民不好。”他在文中以切身体会和所见实例，坦陈了许多政府在实际工作中的“庸政、懒政、政策陈旧、不清晰、滥用”等问题，并提出了自己的改进建议。
2015年5月14日，在桔子水晶酒店CEO吴海发出致克强总理公开信后的第54天，
国务院办公厅信息公开办公室、中国政府网、公安部、税务总局、工商总局、卫生部等多个部委相关负责人，以及北京市相关负责人，在中南海召开研讨会，吴海坐在了最中间主持人的旁边。