清同治三年(1864年) 中举人 ,以后八次上京会试,皆不及第。回乡遂弃举业,设馆授徒。邻乡近邑,慕名来学者很多,晚清新会名士,多出其门下 ,如:
谭镳(曾任新会县立中学校长)、
李淡愚(曾任冈州中学校长)、林仲肩(诗人)等均为其高足,一生育才逾千人。
清光绪九年(1883年),吴铁梅发起筹建新馆活动,得到众公车赞同。适有永光寺西街冯氏大宅出售,他与众乡绅议购,先交定银千两,同乡港商李某愿捐巨款,到期捐款无着落,吴铁梅由京赴香港,李某避而不见。幸遇番禺举人何淡如,知情相助,筹得白银六千两,新会新馆得以落成。
吴铁梅工于联语。北京新会新馆落成之际,辟室纪念邑中先贤陈白沙先生。吴铁梅撰联刻匾悬于白沙像前,联云: “水紫云黄五百年必有名世;橙红葵绿八千里同话乡风。”人称绝妙。