1938年6月，以第99师为基础，在遵义组建第99军，抗战期间先后参加第一次长沙会战、桂南会战、第二次长沙会战、第三次长沙会战、常德战役、长衡战役等。解放战争期间长期在华东战场作战，1946年12月在宿北战役中被全歼。后在广东重建，旋即北上，配属徐州“剿总”第6兵团（即李延年兵团），在淮海战役、渡江战役、上海战役中多次遭到重创，最终退往台湾。

1938年6月，在贵州遵义编成第99军，下辖第99师，警备贵州并护卫湘黔公路。1939年7月，第92师拨入。8月，第118师拨入，该军改辖第92、第99、第118师。第92师在湖南参加第一次长沙会战（1939年9月1日至10月14日）。11月该军分别从湖南湘潭、贵州贵阳向广西南宁集中，在第4战区参加桂南会战（1939年11月15日至1940年2月8日）。1940年1月，该军在武鸣、邕宁、宾阳。战后，调防湖南隶属第9战区。

1940年5月，第197师拨入，第118师改第87军，该军改辖第92、第99、第197师，在湖南益阳参加第二次长沙会战（1941年9月7日至10月12日）（其中197师在湘西担任沅江、汉寿等地湖防）。后参加第三次长沙会战（1941年12月19日至1942年1月15日）。1943年4月驻扎益阳、湘阴、沅江。军部率第92、第197师、暂辖暂编第54师参加常德会战（1943年11月2日至1944年1月5日）。1944年在益阳、江湘阴参加长衡会战（1944年5月下旬至8月上旬）。6月4日，第92师、第197师失守沅江。1944年9月至1945年8月，该军驻浏阳、萍乡，暂辖第160师参加湘粤边区作战（1945年1月中至2月中旬）。1945年2月，第197师拨出。8月，第60师拨入，该军改辖第60、第92、第99师。抗战胜利后，该军进驻江西九江，隶属武汉行营第7绥靖区第10集团军。1946年上半年，开赴江苏，主力驻徐州，第99师驻靖江。

1946年5月，改编为整编第69师。7月18日该整编师（欠第99旅）由徐州向安徽灵璧以北的渔沟、朝阳集进攻。7月29日，第92旅全部、第60旅一部在朝阳集、渔沟被歼灭，师长梁汉明被撤职。8月21日，由双沟东进，27日占睢宁，29日占宿迁。1946年7月，第99旅在江苏靖江，属徐州绥靖公署第1绥靖区，参加江北地区作战（1946年7月上旬至12月底），8月25日至27日在泰兴的分界被歼灭，旅长朱志席被俘。

12月13日，该整编师主力（欠第99旅、第92旅1个团）由宿迁向阳、新安镇进军。14日，该师一部沿公路北犯五华顶以南解放军阵地，遭山东野战军第9纵队一部反击后，缩回嶂山镇。该师第60旅进至罗庄、傅家湖地区，第41旅进至邵店，并以一部兵力东犯叶海子，为山东野战军第9纵队一部所阻。整编第69师师部率第267团(属92旅)进抵人和圩。至此，整编第69师（及整编第12师主力）全部已呈扇形展开，正面、纵深约为二十五公里左右，其后方补给仅宿迁一点。15日，该整编师主力被山东野战军合击，逐渐被分割包围。16-18日，山东野战军陆续突破该整编师阵地，并击退增援部队。18日黄昏，山东野战军第2、第9纵队发动总攻，至19日，全歼该整编师，师长戴之奇自戕。

1947年3月，第60旅改隶整编第75师。在广东重建整编第69师，属广州行辕。1948年6月，由广东北上河南。暂编第26旅拨入。9月恢复军、师番号，辖第92、第99、第268师（暂编第26旅改称）。10月，该军主力（第268师）由郑州开赴蒙城，属徐州“剿总”第6兵团。10月22日第268师放弃郑州，在郑州以北30里的老鸦陈地区被歼灭。该军参加淮海战役（1948年11月6日至1949年1月10日）。11月17日至27日北攻宿县，12月3日至17日向西策应第12兵团。12月20日退守准河。

1949年1月，该军辖第92、第99、第268师（重建），担任江苏龙潭至丹阳间的江防，隶属京沪杭警备总司令部。4月21日，该军一部（欠第99师、第268师两个团）由南京汤山增援安徽芜湖，21日晚，主力到达芜湖，旋向宣城转进，在湾沚、宣城间青弋江东岸布防。4月23日至24日，军直属部队、第92师大部在宣城被歼灭，军长胡长青自戮重伤。第268师师长李慎言在广德西北被俘。4月下旬，第99师由鹰潭赶赴南京栖霞山，途中转撤上海。5月，第99师在上海作战，同月，撤离上海到舟山，5月29日撤往台湾。

傅仲芳（1938.6.29-1943.4）

梁汉明（1943.4.6-1946.8）

戴之奇（1946.8-1946.12.18自戕）

胡长青

邹鹏奇（1949.5.16-1949.8.1代理-）