历史上曾先后出现过3个第66军，即粤军第159师和第160师组成的第66军、军政部第2补训总处组成的第66军及暂编第9军组成的第66军。

三个第六十六军

粤军第159、160师组成的第六十六军

该军前身是粤军第159、160师。1926年7月，粤系第4、第5军主力参加北伐时，各留一部坚守广东，由李济深统一指挥。1928年春,国民党军使用路军编制体制后，将留守在广东的粤军改编为国民革命军第8路军，李济深任总指挥。1929年3月，蒋桂战争爆发后，李济深被蒋介石扣留在南京后，第8路军由陈济棠任总指挥。陈上任后对第8路军进行整编，将原所属部队合编为第1、第2、第3军。1932年6月，陈济棠与桂系李宗仁、白崇禧联合发动反蒋的“两广事变”时，由于陈济棠部下余汉谋被蒋收买，倒戈拥蒋，迫使陈济棠下台出逃，余汉谋篡夺粤系领导权后遵照蒋介石的命令,于1935年将粤系第8路军第1、第2、第3军，按国民党军统一番号改编为151至160师等部。

1937年7月，抗日战争全面爆发后，国民党军队进行整编时，以粤军第159、第160师合编组成第66军，隶属第12集团军。叶肇任军长，下辖：第159师，谭邃任师长；第160师，叶肇兼任师长。同年9月，该军由广东开赴上海后，先后参加了淞沪会战和参加南京保卫战。1938年3月，叶肇任第12集团军副总司令兼军长。同年8月，该军调至南浔路,担任保卫武汉的外围作战。武汉会战结束后，该军奉命回粤。10月，日军在广东实施大规模登陆作战时，该军奉命参加广东方向抗登陆作战。

1939年初，国民党军队进行编制调整时，第83军第151师改隶该军建制，辛淼任师长。此时，该军下辖：第151师，辛淼任师长；第159师，官炜任师长；第160师，宋士台任师长。10月，该军隶属第37集团军，奉命由广东开赴广西，参加桂南会战。1940年春，该军因在桂南会战失利，部队伤亡严重，军长叶肇被撤职，该军被裁减，所属部以分别编入第62、第64、第65军。

军政部第二补训总处组成的第六十六军

一九四一年十二月，远征军第六十六军正式改编成立，其前身是国民党军政部第二补充兵训练总处（军的编制），由原总处长兼渝南警备区司令官张轸任军长，官全斌任副军长，朱其平任军参谋长。入缅前部队在贵州省普安县一带集训时，改任张勋亭为军参谋长。

第二补训总处原辖第十六、第十七、第十八、第二十等四个补充兵训练处(按师的编制)。第十六补训处是由前国民党税警团改编的。第十七和第十八两个补训处是由康泽的别动队改编的。

一九四一年八月在四川省綦江县一带改编为野战军时，将第十六补训处改编为新编第三十八师，以原处长孙立人为师长。将第十七补训处改编为新编第二十八师，以原处长刘伯龙为师长。将第十八补训处改编为新编第二十九师，以原处长马维骥为师长。第二十补充兵训练处脱离建制。

一九四一年九月，各部队由四川綦江、南川、江津等县分乘汽车调贵州省普安、安顺、兴义等县集训，补充装备。为加强军的战斗力，军部增加一个战车防御炮营，辎重营扩编为辎重团。

一九四二年二月，军事委员会派一个点验组到军和各师检阅、参观实战演习后，决定列入远征军战斗序列，作为预备队，在原地休整待命。为了防止入缅后疟疾传染，官兵每人发给蚊帐一床，军增设野战医院。官兵每人每日必须口服奎宁丸，作为预防措施之一。并规定官兵在进入缅甸后，每人每月增发生活津贴（以缅甸卢比计算），士兵两卢比，军官五卢比，校官十卢比，各团、营、连都相应的增加办公费用。在物质上还配给官兵一定数量食油、糖、肉类等，对鼓舞士气，起到了良好的作用。

暂编第九军组成的第六十六军

该军前身是武汉警备旅和湖南地方保安团。1943年10月，国民党军为加强常德会战的力量，将暂编第9军改编为第66军，隶属第10集团军。方靖任军长，陈式正、宋瑞珂任副军长。下辖：第185师，李仲辛任师长；第199师，周天健任师长。该军组成后即参加了常德会战。此次会战后，该军撤至湖南石门、漕县等地整训。1944年8月，方靖调任第79军军长，宋瑞珂继任军长。1945年6月，国民党军调整部队编制时，将第86军第13师改隶该军，罗贤达任师长。此时，该军下辖第13、第185、第199师。1945年8月，抗日战争胜利后，该军调往湖北荆门、广水等地驻防。

1946年5月，国民党军队进行整编时，该军改编为整编第66师，隶属第6绥靖区。宋瑞珂任师长，王开先任参谋长。原辖第13师改编为整编第13旅，罗贤达任旅长；原第185师改编为整编第185旅，李仲辛任旅长；原第199师改编为第199旅，彭战存任旅长。同年6月，国民党发发动全面进攻后，该整编师参加了阻击人民解放军挺进大别山，进军中原的作战行动。1947年5月，该师由湖北调往河南，隶属陆军总司令部郑州指挥部，参加了豫北战役的后期作战，旅长李仲辛升任该整编师副师长。6月，该军隶属徐州“剿匪“总司令部，在参加鲁南战役中，该师被人民解放军全歼，中将师长宋瑞珂、少将参谋长郭雨林和各旅旅长均被俘。9月，国民党军重建整编第66师，李仲辛任师长。该师重建后，驻防河南开封，担任城防任务。1948年3月，该师第199旅调往陕西，改隶西安绥靖公署直辖后被裁减。同年5月，该师在开封战役中被人民解放军全歼，师长李仲辛被击毙，参谋长游凌云被俘。此次战役后，国民党军再次重建整编第66师，罗贤达任师长。辖第13、第185旅。此次重建后，该师调至江苏盐淮地区担任守备任务。

1948年9月，国民党军废除整编师、旅编制，该师恢复第66军番号，表属徐州“剿匪”总司令部。罗贤达任军长。原辖整编第13、整编第

185旅恢复师的番号。第13师，王炽生任师长；第185师，袁樾人任师长。1949年初，准海战役结束后，该军撤退长江以南，担任芜湖至马鞍山地段的江防任务。此时，国民党军为加强江防力量，将新建的第238师投归该军建制。同年4月下旬，人民解放军发起渡江战役后，该军在向吴兴、杭州方向逃窜途中，被人民解放军歼灭于广德、郎溪地区。军长罗贤达，师长王炽生、袁樾人被俘。

南京保卫战中的第六十六军

第六十六军序列：

南京保卫战时第六十六军的序列如下:

六十六军（叶肇），下辖159师（师长谭邃），160师（兼任师长叶肇）

159师下辖475旅（旅长林伟涛），477旅

160师下辖478旅（旅长喻英奇），480旅

南京城破

南京城破后，守军四散而逃，死者众多。

唯独六十六军军长叶肇，带领两千士兵从陆上突围（其实，敌人并非处处设防），南京城很大，他哪有那么多兵力严密包围，很容易就进入山林，跳出了敌人的包围圈，并在当地老百姓的掩护下，白天躲、晚上走，全部安全转移。他们的遭遇倒还比向北边逃命的士兵好得多。