覆盆子酮
化学品
覆盆子酮(P-Hydroxyphenyl butanone)是一种有机化合物,分子式C10H12O2,分子量164.22。为白色针状结晶或粒状固体,呈覆盆子香气和水果香甜味。不溶于水和石油醚,溶于乙醇、乙醚和挥发性油。天然品存在于覆盆子树莓)等中。用于调制食品香料,具有增香增甜作用,也可用于化妆品及皂用香精中。
基本信息
英文名称 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone
英文别名 4-(4-HYDROXYPHENYL)BUTAN-2-ONE; 4-HYDROXYBENZYLACETONE; 4-(P-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE; FEMA 2588; HYDROXYPHENYL-2-BUTANONE,4-; HYDROXY PHENYL BUTANONE; OXANONE; OXYPHENONE; OXYPHENYLON; P-HYDROXYBENZYLACETONE; P-HYDROXY PHENYL BUTANONE; RASBERRY KETONE; Raspberry keton; RASPBERRY KETONE; 1-(p-Hydroxyphenyl)-3-butanone; 2-Butanone, 4-(p-hydroxyphenyl)-; 4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanon; 4-(p-Hydroxylphenyl)-2-butone
CAS编码 5471-51-2
FEMA编码 2588
英文通用名称 P-Hydroxyphenyl butanone
中文通用名称:覆盆子酮(悬钩子酮;对羟基苯丁酮
中文别名 4-(4-羟基苯基)-2-丁酮;4-(对羟基苯基)-2-丁酮;4-对羟基苯基-2-丁酮;复盆子酮;拉斯酮;4-(4-羟基苯基)丁基-2-酮;4-(4-羟苯基)-2-丁酮;4-羟基苄基丙酮;天然覆盆子酮;对羟基苯丁酮;悬钩子酮
制法
1、由羟基苯甲醛和丙酮缩合后氢化而成。
1996年,Claudio Fuganti等分别以baker’s yeast(Tetrahedron, 1996, 52. 4041-4052)和Beauveria bassiana(Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 3129-3134)对4-羟基亚苄基丙酮(如上图)中的烯键进行还原制备覆盆子酮。并且于1998年发表文章(Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 1998, 4, 289-293)再次对能够催化还原烯键的微生物进行筛选,并对还原产物进行详尽的考察,发现某些微生物能选择性地还原烯键,而大多数微生物则同时还原烯键和羰基生成杜鹃醇。
1998年,Whitehead, I.M. 等(Food Technol 1998, 52, 40-46)提出了上述完整路线,从发酵或植物提取来源的对羟基苯甲醛和发酵来源的丙酮通过醛缩酶催化缩合,而后经β-消去反应得到4-羟基亚苄基丙酮,最后通过微生物催化烯键还原得到覆盆子酮。
2007年,G. Feron等(Letters in Applied Microbiology 2007, 45, 29-35)等利用基因工程宿主菌大肠杆菌表达源于细菌的醛缩酶(DERA)实现了对羟基苯甲醛和丙酮的缩合,并通过过程优化,最终覆盆子酮合成关键中间体4-羟基亚苄基丙酮的产量达到160 mg/L。
2013年,谷运璀等(香料香精化妆品,2013(增刊1) : 39-41)以天然大茴香醛为原料,与发酵法生产的天然丙酮缩合,制得茴香叉丙酮,再经氢化得到茴香丙酮,最后将茴香丙酮进行脱甲基反应,制得天然覆盆子酮,并采用测量同位素14C 方法,确定其天然度为 98% 以上。
2014年,徐冬青等(化学研究与应用,2014,26, 301-305)以同样的方法制得天然级覆盆子酮,总收率为 75.75% ( 以大茴香醛计),含量为 98.65%,香气纯正。此外,此种方法也有不少专利报道(CN 103724173A,CN 104193607A,CN 101717328A, CN 105218340A等)。
2011年,Xiang Chen等在文章(Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2011, 68, 71-76)中利用氨基酰化酶在有N-杂环化合物(如咪唑)存在的情况下可以催化可以催化醛和酮的缩合反应,且发现必须二者同时存在的条件下才有催化活性。但催化对羟基苯甲醛和丙酮缩合生成4-羟基亚苄基丙酮得率仅为8.5%。
2、由丁酮酸与苯酚缩合而成。
产品用途
【用途一】用于调制食品香料,具有增香增甜作用,也可用于化妆品及皂用香精中
【用途二】GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制树莓、葡萄、草莓等型香精。
【用途三】覆盆子酮是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,多用于配制菠萝、桃、草莓、李等水果食用香精。在口香糖中使用量为40~320mg/kg;烘烤食品中54mg/kg;糖果中44mg/kg;冷饮中34mg/kg;软饮料中16mg/kg;布丁类中5.0~50mg/kg。
【用途四】广泛用于草莓、悬钩子、菠萝、桃子等食用香精,通常在果香型的香精中作为定香剂。在日化香精中可用于茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。
我国GB2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制树莓型香精。
毒理学性质 1、GRAS(FEMA)。2、LD501320mg/kg (大鼠,经口) 。
最新修订时间:2023-05-18 09:01
目录
概述
基本信息
参考资料