明朝中期成化年间，厌倦了官场世俗的文武全才李寻欢遇难之际被武林高手龙啸云相救，二人结为义兄弟。李寻欢和林诗音从小指腹为婚，彼此相爱，但是龙啸云爱上了义弟之妻，对李寻欢横刀夺爱，李寻欢远走他乡。几年后李寻欢重新回到中原，无意间与龙啸云的儿子龙小云产生摩擦，于是李寻欢不得以回到李园去面对龙啸云和林诗音，于是又产生了一段情与怨、恩与仇，纠葛最终以林诗音和龙啸云双双身亡完结。其后李寻欢卷入驸马失踪案，与金钱帮帮主上官金虹对立，期间认识了惊鸿仙子杨艳，坠入情网，却仍然以悲剧收尾。
1999年3月，《小李飞刀》在无锡开镜，由
袁和平、崔承、
靳德茂共同执导，林彩香、罗雄与袁和平一起制作，编剧朱羽是原作者古龙生前好友，小剧第二部（林诗音死后部分）增添的人物出自他手。影片拍摄地点在浙江横店影视基地。拍摄过程中在服装设计和人物造型上刻意雕琢，极力突出青春动感。
《小李飞刀》在选角上颇为用心。监制为迎合台湾观众，选用了熟知的焦恩俊和萧蔷出演男女主。而阿飞一角，则选择了当红内地演员吴京，他身手矫健、剑法高超，与剧中形象契合，成为理想人选。
主演
焦恩俊英俊潇洒已是毋庸置疑，而他那洒脱不羁的举止中偶尔流露出的柔情，令人在不觉中深深感动，当他与至爱佳人林诗音分别十年后，独自手捧为诗音所做的雕像， 陷入对往昔的追忆中心驰神往、于浑然忘我中流下两行清泪之时，观众仿佛才真正明白什么 叫作“黯然销魂”（精品购物指南评）。
萧蔷不负宝岛第一美女之名，演出了林诗音的风华绝代。吴京的阿飞和贾静雯的小红成为一对，算是该剧对原著的一大颠覆，但也满足了很多观众要他们“在一起”的愿望。很多观众应该也都对俞飞鸿出演的角色“惊鸿仙子”印象深刻，她气质古典，回眸一笑真有惊鸿一瞥的感觉。这是台湾古装武侠剧最后的高峰，香港影坛的八爷袁和平担纲执导，参与演出的两岸男女演员如今都在华语影视圈有了自己的一席之地，尤其是出道足够早的范冰冰，虽然当时她在剧中演的依然是个类似于金锁的丫鬟角色（新浪娱乐评）。
《小李飞刀》电视剧主题曲由卢国沾作词、顾嘉辉作曲，初版由罗文演唱。但电视剧版本选择了国语版而非原粤语版，音色上的差异使得歌曲失去了原汁原味，成为一大遗憾。（澎湃新闻评）