太田资正，协助
扇谷上杉家崛起的一代名将
太田道灌的曾孙，资正是扇谷上杉家重臣，武藏
岩槻城主太田资赖的次男，在天文十五年的
河越合战中太田资正曾率军参战，从属于关东管领一方结合公方足利氏与相模的
北条氏纲抗衡，但是在北条家勇将
北条纲成的杰出战略下，不幸大败，主家扇谷上杉因此灭亡，亲兄太田资时于战后病故，由太田资正接下岩槻城主一职。
初为武藏岩槻城城主，
永禄七年（公元1565年）
国府台合战战败后，长子太田氏资内通自己岳父
北条氏康，背叛了自己的父亲太田资正。太田资正在战败并且丢掉城池这种双重打击下，先是与次子
梶原政景寄身
成田氏长处，后来到下野投靠
宇都宫国纲，在上杉氏的彻底没落后转而投靠常陆的
佐竹义昭，但却一直保持着中立的状态，并不直属于佐竹氏，而是以一个独立的系统在错综复杂的关东平原上存在着，但是相比于下野小山氏等诸多关东诸侯那墙头草、随风倒的性格，相比较起来太田资正一生直到死的时候都对故主上杉家保持着绝对的忠诚，坚强的联系常陆佐竹氏与越后长尾（上杉）的联合以及支持着
上杉谦信的关东出阵。到最后以自己顽强的生命力坚持着活到天正十九年（公元1591年），眼看着
后北条氏的居城
小田原城被
丰臣秀吉的大军包围陷落后，心满意足的死去，这也应该算是得偿所愿了吧。
之后在资正担当城主的时代里，资正致力与北条家对抗，北条家接壤最前线的岩槻城太田氏，先是从属于山内上杉本家拥有关东管领之职的
上杉宪政，之后又臣服于上杉谦信的关东讨伐军，曾随谦信包围北条家的小田原城，太田资正曾经如此评鉴上杉谦信：“谦信公之人品，八分乃贤者，二分为恶人。恣肆怒气，行事怪异，是其‘恶’；除此而外，勇猛而无欲，清静而无邪，廉直而无私，明敏好察，慈惠待下，喜闻人谏等，是为其善。虽有微瑕，不足掩其辉，实乃绝世罕有之良将。”
永禄七年，安房的
里见义尧应上杉谦信之邀，率军进入下总于市川布阵，并与岩槻城的太田资正联络商借兵粮，同时北条氏康也发布相模伊豆的总动员令，决意与里见一分高下，另一方面为了对抗宿敌北条家，太田资正亦亲率援兵支持里见军，双方在市川北方的国府台决战，该役中里见太田联军大败。
第二次
国府台合战的大败使太田资正陷入四面楚歌的险境，之前与资正一同归附上杉谦信的关东诸大名之中如下野小山氏等许多人又见风转舵倒向北条家，同时太田家中发生资正的长男氏资夺位的事件，太田氏资内通北条氏康背叛了自己的父亲太田资正，无情地将资正逐出岩槻城，失意的太田资正与次子
梶原政景先是寄身于成田氏长处，再投到下野名家
宇都宫国纲麾下，最后又投靠到常陆强豪
佐竹义昭，此时太田资正已出家隐居，法名为三乐斋道誉。
虽然是投向
佐竹义重，但太田资正仍保有对故主上杉家的一片赤诚，在越后上杉氏与常陆佐竹氏的外交合作中扮演重要的联系角色，并一直支持着谦信的关东战略。当佐竹义重发兵南下攻打片野城和下野
小田氏治时，太田资正以他对关东平原的深刻了解，为佐竹家的南下政策上立功。
一直到天正十九年秀吉发布关东无事令时，太田资正仍以在花甲之年提出攻打原居城岩槻城的方案，最后亲眼看到宿敌北条家的居城小田原城被在秀吉大军的重重包围下陷落后，于九月八日在异乡片野辞世，享年七十岁。