头孢羟氨苄，是一种有机化合物，化学式为C16H17N3O5S，主要用于葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌等引起的泌尿系统、呼吸道、皮肤、五官及胃肠道感染等的治疗。

化学式：C16H17N3O5S

分子量：363.388

CAS号：50370-12-2

EINECS号：256-555-6

密度：1.59g/cm3

熔点：197°C

沸点：789.9ºC

闪点：431.5ºC

折射率：1.728

疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.1

氢键供体数量：4

氢键受体数量：6

可旋转化学键数量：4

互变异构体数量：4

拓扑分子极性表面积（TPSA）：133

重原子数量：25

表面电荷：0

复杂度：629

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：3

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

主要用于葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌等引起的泌尿系统、呼吸道、皮肤、五官及胃肠道感染等的治疗。

本品为(6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物，按无水物计算，含头孢羟氨苄（按C16H17N3O5S）不得少于95.0%。

本品为白色或类白色结晶性粉末，有特异性臭味。

本品在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。

比旋度

取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含6mg的溶液，依法测定（通则0621），比旋度为+165°至+178°。

1、取本品适量，加水适量，超声使溶解并稀释制成每1mL中约含12.5mg的溶液，取溶液1mL，加三氯化铁试液3滴，即显棕黄色。

2、在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。

3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集596图）一致。

结晶性

取本品，依法检查（通则0981），应符合规定。

酸度

取本品，加水制成每1mL中含5mg的溶液，依法测定（通则0631），pH值应为4.0~6.0。

有关物质

照高效液相色谱法（通则0512）测定。

供试品溶液：取本品适量，精密称定，加流动相A溶解并定量稀释制成每1mL中约含头孢羟氨苄（按C16H17N3O5S计）1mg的溶液。

对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置100mL量瓶中，用流动相A稀释至刻度，摇匀。

对照品溶液（1）：取α-对羟基苯甘氨酸对照品约10mg，精密称定，置10mL量瓶中，加流动相A适量，超声使溶解并稀释至刻度，摇匀。

对照品溶液（2）：取7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸对照品约10mg，精密称定，置10mL量瓶中，加pH7.0磷酸盐缓冲液（取无水磷酸氢二钠28.4g，加水800mL使溶解，用30%的磷酸溶液调节pH值至7.0，用水稀释至1000mL，混匀）适量，超声使溶解并稀释至刻度，摇匀。

杂质对照品溶液：精密量取对照品溶液（1）和（2）各1mL，置100mL量瓶中，用流动相A稀释至刻度，摇匀。

系统适用性溶液：杂质对照品溶液与供试品溶液（9:1）的混合溶液。

色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，流动相A为0.02mol/L磷酸二氢钾溶液（取磷酸二氢钾2.72g，加水800mL使溶解，用1mol/L氢氧化钾溶液调节pH值至5.0，用水稀释至1000mL，混匀），流动相B为甲醇，按下表进行线性梯度洗脱，检测波长为220nm，进样体积20µL。

系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，头孢羟氨苄峰的保留时间约为10分钟，α-对羟基苯甘氨酸峰和7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸峰间的分离度应大于5.0，7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸峰与头孢羟氨苄峰间的分离度应大于5.0。

测定法：精密量取供试品溶液、对照溶液与杂质对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。

限度：供试品溶液色谱图中如有杂质峰，α-对羟基苯甘氨酸和7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸按外标法以峰面积计算，均不得过1.0%，其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（1.0%），其他各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍（3.0%），小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰忽略不计。

水分

取本品，照水分测定法（通则0832第一法1）测定，含水分应为4.2%~6.0%。

照高效液相色谱法（通则0512）测定。

溶剂

见有关物质项下流动相A。

供试品溶液

取本品适量，精密称定，加溶剂溶解并定量稀释制成每1mL中约含头孢羟氨苄（按C16H17N3O5S）0.3mg的溶液。

对照品溶液

取头孢羟氨苄对照品适量，精密称定，加溶剂溶解并定量稀释制成每1mL中约含头孢羟氨苄（按C16H17N3O5S计）0.3mg的溶液。

系统适用性溶液

取头孢羟氨苄对照品和7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸对照品各适量，加有关物质项下的pH7.0磷酸盐缓冲液适量，超声使溶解，再用溶剂稀释制成每1mL中分别约含0.3mg与0.1mg的混合溶液。

色谱条件

用十八烷基硅烧键合硅胶为填充剂，以有关物质项下的流动相A-流动相B（98:2）为流动相，检测波长为230nm，进样体积10µL。

系统适用性要求

系统适用性溶液色谱图中，头孢羟氨苄峰与7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸峰之间的分离度应大于5.0。

测定法

精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。按外标法以峰面积计算。

β-内酰胺类抗生素，头孢菌素类。

遮光，密封，在阴凉处保存。

1、头孢羟氨苄片。

2、头孢羟氨苄胶囊。

3、头孢羟氨苄颗粒。

本品为头孢菌素类抗生素，对革兰阳性菌有较好的抗菌作用，对革兰阴性菌和部分厌氧菌亦有一定的抗菌活性。

本品对除肠球菌外的革兰阳性菌和部分革兰阴性菌具有较好的抗菌作用。如产青霉素酶和不产青霉素酶的金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎球菌、A组溶血性链球菌、大肠埃希菌、奇异变形杆菌对本品敏感；本品对沙门菌属、志贺菌属、流感嗜血杆菌、淋病奈瑟菌等也有抗菌作用。耐甲氧西林葡萄球菌、肠球菌属、吲哚阳性变形杆菌、肠杆菌属、沙雷菌属及铜绿假单胞菌等对本品耐药。

其作用机制为与细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白（PBPs）结合，使转肽酶酰化，抑制细菌中隔和细胞壁的合成，影响细胞壁粘肽成分的交叉连结，使细胞分裂和生长受到抑制，细菌形态变长，最后溶解和死亡。

药理头孢羟氨苄属低毒。给新生大鼠12600mg/kg的高剂量未发生死亡；犬每日口服本品600mg/kg，大鼠每日口服本品1000mg/kg，连续6个月，对各组织器官未产生毒性反应。

空腹口服本品0.5g后1.5小时达血药峰浓度（cmax），为16mg/L，12小时尚有微量，血消除半衰期（t1/2h）为1.5小时。食物对血药峰浓度（cmax）和血消除半衰期（t1/2h）无明显影响。头孢羟氨苄自胃肠道的吸收较头孢氨苄和头孢拉定缓慢，但血药浓度较后两者持久。空腹口服头孢羟氨苄、头孢氨苄和头孢拉定0.5g后的平均血药峰浓度（cmax）分别为：16mg/L、21mg/L和18mg/L，4小时后血药浓度为5mg/L、1mg/L和1mg/L，血消除半衰期（t1/2h）分别为1.27小时、0.57小时和0.61 小时。

主要用于敏感细菌所致的尿路感染，如尿道炎、膀胱炎、前列腺炎、肾盂肾炎、淋病、呼吸道感染，如肺炎、鼻窦炎、支气管炎、咽喉炎、扁桃体炎、皮肤软组织感染，如蜂窝织炎、疖、中耳炎等。

口服。

成人常用量：一次0.5～1g（4-8片），一日2次。

小儿常用量：按体重每12小时15～20mg/kg。A组溶血性链球菌咽炎（及扁桃体炎）每12小时15mg/kg，共10日。

成人肾功能减退者：首次剂量为1g饱和量，然后根据肾功能减退程度确定给药间期。肌酐清除率为25～50ml/分钟者，每12小时服0.5g；10～25ml/分钟者，每24小时服0.5g；0～10ml/分钟者，每36小时服0.5g。

对有头孢菌素类药物过敏史者和有青霉素过敏性休克史者或即刻反应史者禁用。

本品毒性极低，副作用少而轻，半数致死量测不出，不良反应轻而短暂，服药后偶见胃肠道反应；恶心、腹泻、食欲不振等。

主要为胃肠道反应如恶心、呕吐、胃部不适等。偶见药疹、皮炎。总发生率约为5%，以胃肠道反应为主，总反应发生率为4%；偶可致过敏，对其它头孢菌素过敏者忌用。

1、对青霉素过敏者及肾功能不全患者慎用。

2、肾功能不全者按肌酐清除率确定用药时间间隔。

3、尽可能空腹用药。

4、在应用本品前须详细询问患者对头孢菌素类、青霉素类及其他药物过敏史，有青霉素类药物过敏性休克史者不可应用本品，其他患者应用本品时必须注意头孢菌素类与青霉素类存在交叉过敏反应的机会约有5%～7%，需在严密观察下慎用。一旦发生过敏反应，立即停用药物。如发生过敏性休克，须立即就地抢救，包括保持气道通畅、吸氧和肾上腺素、糖皮质激素的应用等措施。

5、有胃肠道疾病史的患者，尤其有溃疡性结肠炎、局限性肠炎或抗菌药物相关性结肠炎（头孢菌素很少产生伪膜性肠炎）者以及有肾功能减退者慎用本品。

6、应用头孢羟氨苄时可出现直接Coombs试验阳性反应和尿糖假阳性反应（硫酸铜法）；少数患者的碱性磷酸酶、血清丙氨酸转移酶、门冬氨基酸转移酶和碱性磷酸酶可有短暂性升高。

7、头孢羟氨苄主要经肾排出，肾功能减退患者应用本品须适当减量。

8、每日口服剂量超过4g时，应考虑改注射用头孢菌素类药物。

孕妇用药需有确切适应症。本品亦可进入乳汁，虽至今尚无哺乳期妇女应用头孢菌素类发生问题的报告，但仍须权衡利弊后应用。

丙磺舒可提高本品血药浓度，延缓肾排泄。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S36：Wear suitable protective clothing.

穿戴适当的防护服。

R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。