在法国受教育后，于1348年回国。1353年在埃特里克森林(Ettrick Forest)杀其教父、利德斯代尔爵士威廉(Sir William，the knight of Liddesdale，约1300—1353)，获部分地产。指挥军队进攻英格兰边境。
百年战争中站在法军一方参加
普瓦提埃战役。1357年与第九代马尔伯爵托马斯(Thomas，9th Earl of Mar)之妹和继承人玛格丽特结婚，由此于1374年得到马尔伯爵的爵位和领地。1358年受封道格拉斯伯爵，积极参加战争与政务。1371年苏格兰国王罗伯特二世即位时就任苏格兰东部边区军政长官和苏格兰南部最高法官。与安格斯伯爵夫人玛格丽特·斯图亚特生一非婚生子乔治，是为道格拉斯家族的第一代安格斯伯爵。