在市政府工作的天雫健太郎（
星野源 饰），因性格内敛羞涩的缘故，已是35岁的大龄却全然没有和女性交往的经历。每日里他往返单位和家的两端，羞于和他人交流的健太郎连午饭都跑回家来吃，养在盒子里的青蛙是他唯一的朋友。健太郎的父母天雫寿男（
平泉成 饰）和富美（
森山良子 饰）看在眼里，急在心中，为了儿子的终身大事，他们以代理人的身份参加了相亲大会。功夫不负有心人，二老到底相中了一名美丽女孩今井奈穗子（
夏帆饰）。正式见面当天，奈穗子随同身为某公司社长的父亲今井晃（
大杉涟饰）、母亲玲子（
黑木瞳 饰）与天雫一家见面。望着眼前这名美丽恬静的女孩，健太郎封锁已久的心门骤然开启，他开始体会到恋爱的甜蜜。
35年来从未与人谈过恋爱，行走在职场和家两端，沉迷于格斗游戏只有青蛙朋友的大龄青年健太郎，在邂逅心目中的女神后一反常态，展开了令周围人瞠目结舌的恋爱大暴走，这便是充满了笑声和眼泪、喜悦与温暖的爱之成长物语《童贞男恋爱记》。
本片由活跃于表演、音乐、文学等不同领域的
星野源担任主演。作为演员，星野在《69 Sixty Nine》（2004）、《少年手指虎（少年メリケンサック）》（2009）、《还有第11人！（11人もいる!）》（2011）等影视剧中均有令人印象深刻的演出，这也是他首次在电影作品中担当主演。与之演对手戏的
夏帆，早年凭借《天然子结构（天然コケッコー）》（2007）展现了不俗的演技，2012年她在WOWOW的迷你剧集《独静加（ヒトリシズカ）》中的演绎也格外瞩目。围绕这两位青年演员，
平泉成、
森山良子、
大杉涟、
黑木瞳等老将甘当绿叶，饰演了为儿女婚事操心受累的双方父母。