太平军于1860～1861年间，为抗击湘军围困安徽
安庆所进行的一场战略性会战。
1860年（清咸丰十年 太平天国庚申十年）夏，正当太平军二破江南大营和东征苏、常之际，两江总督钦差大臣曾国藩和湖北巡抚胡林翼乘机统率湘军水陆师5万余人，自湖北大举东犯。在连陷安徽太湖、潜山后，即以夺取安庆为目标，命道员曾国荃率领陆师8000人会同提督杨岳斌水师4000人，担任围城任务；命副都统多隆阿、按察使李续宜率马步2万，驻扎桐城西南挂车河、青草塥，担任打援任务。6月20日，杨岳斌水师攻陷安庆东路要地枞阳后，合围安庆。曾国荃在城外掘长壕两道，前壕围城，后壕拒援。曾国藩、胡林翼则分别在皖南祁门和皖北太湖坐镇指挥。
安庆自1853年为太平军占领后，一直是天京（今南京）西线屏障和粮源要地。这时由受天安叶芸来、谢天福张朝爵率万余人驻守待援。太平军于东征苏、常时，即决定发兵两支“合取湖北”，迫使湘军西撤，以解安庆之围。1860年9月，洪秀全从江、浙战场调集兵力，分五路由大江南北西进：英王陈玉成率军从长江北岸西进，经皖北入鄂东；忠王李秀成率军从长江南岸西进，经皖南、江西进入鄂东南；两支主力，取南北夹攻之势，约定于次年4月合攻武汉。此外，辅王杨辅清、定南主将黄文金率军沿长江南岸趋赣北；侍王李世贤率军经徽州（今歙县）入赣东；右军主将刘官芳率军攻祁门曾国藩大营，担任牵制皖南和江西湘军的任务，并伺机歼敌。后由于陈、李两军先后失约误期，“合取湖北”半途而废，“五路救皖”计划遂告落空。
1861年春，天京当局决定从大江南北再次调集大军，直接进攻围困安庆之敌。4月下旬，陈玉成率主力万余人由鄂东黄州返抵安庆集贤关，逼近围城湘军。5月1日，自天京来援之干王洪仁玕、章王林绍璋、前军主将吴如孝率军2万余人，进抵桐城附近之新安渡、横山铺至练潭一带，连营15千米，拟前往安庆外围与陈玉成部会合，力解安庆城围。2日，遭多隆阿部阻截，洪仁玕等败退桐城。定南主将黄文金又自芜湖率军七八千人来援，会同林绍璋军并约集捻军2万余人，于6日再攻新安渡、挂车河敌军，又为多隆阿部击败，退守天林庄，后撤至孔城镇。时陈玉成得知清总兵鲍超、成大吉率所部万余人将赶到集贤关，便留靖东主将刘玱琳等数千精兵守卫赤岗岭等4垒，自带五六千人于19日撤至桐城。23日，陈玉成于桐城会合洪仁玕、林绍璋、黄文金等军共3万人，分路进攻挂车河之敌，结果又为湘军所败，进援受阻。太平军赤岗岭各垒也因孤立无援，先后为鲍超、成大吉部攻陷，刘玱琳及所属数千精锐全部牺牲。
安庆太平军被围已近1年，粮弹将绝，天京当局决定再从皖南调辅王杨辅清部往救。杨辅清统军于7月下旬自宁国（今宣城）出发，渡江后自无为至桐城，会同陈玉成军西进，绕道舒城、霍山、英山（今属湖北）、宿松至太湖。8月7日，太平军由太湖东进，取道小池驿、三桥头（今怀宁北）等地，直捣湘军围师侧后；与此同时，林绍璋、吴如孝军六七千人由西攻挂车河；黄文金部五六千人从吕亭驿南下，策应陈玉成、杨辅清军。8月21～24日，陈玉成、杨辅清军四五万人进入集贤关，在关口、毛岭、十里铺一带扎营40余座，城内守军亦列阵于西门一带呼应。25～28日，太平军10余路猛攻湘军后壕，前仆后继，奋勇冲击，轮番进攻10余次，曾冲破第一层壕，但终为湘军击退，损折3000余人。8月28日～9月2日，太平军又组织夜攻，亦未得手。时城中粮尽弹绝，湘军乘机猛攻。5日凌晨，湘军轰塌安庆北城，水陆各军蜂拥越壕而入，安庆陷落。叶芸来、吴定彩与万余守军宁死不屈，或战殁，或投江，壮烈殉难。
太平军救安庆，不先扫清外围而直接进攻围困安庆之敌，正中湘军围城打援之计，结果屡屡受挫，安庆不保。安庆陷落后，天京失去西线屏障，湘军遂以建瓴之势，乘胜东下，直逼天京。