平安时代末期到镰仓时代初期的甲斐国武将，他是甲斐源氏的同族加贺美远光的次子，是信浓守护小笠原氏和弓马术礼法小笠原流的开山祖先。

平安时代末期到镰仓时代初期的甲斐国武将，他是甲斐源氏的同族加贺美远光的次子，是信浓守护小笠原氏和弓马术礼法小笠原流的开山祖先。

小笠原长清出生于甲斐国巨摩郡小笠原乡，他的父亲加贺美远光曾任高仓天皇的侍卫，小笠原长清原名为加贺美长清，在成人礼时被高仓天皇赐姓为小笠原。

源赖朝举兵反抗平氏之时，当时年仅19岁的小笠原长清和哥哥秋山光朝一起在京都平知盛部下当差。得知源赖朝起兵的消息后，小笠原长清以母亲生病为借口，申请返回甲斐老家，等小笠原长清一回到家，立刻就背叛了平氏，投向源赖朝一方。小笠原长清在治承.寿永之乱中立下战功，和父亲加贺美远光一起被任命为信浓守。小笠原长清在26时以镰仓御家人的身份出仕源赖朝，奠定了小笠原氏族往后发展的基础。小笠原长清与海野幸氏、望月重隆、武田信光一起被称为“弓马四天王”。

源赖朝死后，小笠原长清的儿子小笠原经长担任第二代镰仓将军源赖家的近侍，在建仁3年（1203年）9月的比企能员之变中受到牵连被处分。小笠原家族的也受到了此事件的波及，但小笠原长清的妹妹大二局与三代将军源实朝有着养育关系，因此最终小笠原家族在镰仓的地位才得以维持。小笠原长清的嫡子伴野时长在镰仓幕府四代将军藤原赖经从京都下镰仓的时候被任命为将军的亲随。

承久3年（1221年）6月承久之乱之时，小笠原长清被幕府方面任命为东山道大将军进攻京都并立下功劳。同年7月京都方面的公卿源有雅在甲斐国山梨郡稻积庄小濑村被处死。同年小笠原长清被任命为阿波国守护。

仁治3年（1242年）7月15日小笠原长清81岁时在信浓病死。