安元3年（1177）的延历寺僧徒的强诉事件时，平兼隆受后白河院的命令，负责监视座主
明云。这个时候的兼隆是以“京武士”的身份在京都活动。
治承4年（1180）年5月，
伊豆国知行国主
源赖政、其子伊豆守源仲纲与
以仁王一同起兵，兵败而死。同年6月，平时忠被任命为
伊豆国知行国主，其犹子平时兼为伊豆守。而这个平时忠与平兼隆以前似乎就相识，得知平兼隆正好也在
伊豆国内，于是就任命他做了伊豆目代。
治承4年（1180年）8月，源赖朝奉
以仁王的
令旨挙兵、急袭山木馆。由于山木兼隆兵马大部分不在身边，因此兼隆被杀，史称“山木馆袭撃”。
『曾我物语』记载
伊豆的豪族
北条时政去京都参加大番役期间，其女北条政子与
源赖朝相恋、北条时政在回国途中与山木兼隆谈论婚事将北条政子许配给山木兼隆。但北条政子在新婚之夜与
源赖朝私奔，山木兼隆愤怒异常下令追杀两人。之后
源赖朝与北条政子得到
伊豆附近寺庙庇护逃过追杀。