刘楚玉淫乐无度，曾对刘子业说：“我与陛下，虽是男女有别，但都是先帝的骨肉。陛下后宫美女数以万计，而我只有驸马一人。事情不公平，怎么到了如此地步呢！”于是刘子业就赐给刘楚玉面首（面，是面貌漂亮，首，是头发漂亮，即美男子，后引申为男宠）三十人。并改封刘楚玉为会稽郡长公主，俸禄与
郡王相同，食
汤沐邑二千户，拨给乐队一支，班剑二十人。
刘子业每次外出，刘楚玉常与大臣一起陪同。刘楚玉因为
尚书吏部郎
褚渊貌美，就请刘子业命令褚渊来侍奉她。褚渊是骠骑将军
褚湛之的儿子，初娶刘楚玉曾祖父宋武帝
刘裕的女儿始安哀公主，后又娶
宋武帝第七女
始安公主，而其子
褚渊娶刘楚玉祖父宋文帝
刘义隆的女儿南郡献公主，按辈分褚渊是刘楚玉的姑父。刘子业答应了刘楚玉要求。褚渊侍奉刘楚玉十日，多次遭到刘楚玉的逼迫，褚渊誓死不从，就被放了回来。
景和元年（465年）十一月，刘楚玉的叔父湘东王
刘彧（即
宋明帝）杀死
刘子业。农历十二月三十日（466年），刘彧以皇太后的名义下诏说，刘楚玉的同母弟
刘子尚，愚顽凶恶到了极点，行为天理不容；刘楚玉淫乱放纵，和禽兽一般。将刘楚玉和刘子尚赐死家中。