1995年,还在读高中的崔贞允通过拍摄牛奶广告正式出道。1996年,首次出演影视作品,参演SBS电视剧《美丽的她》。1998年,参演由
金喜善主演的爱情剧《
可爱先生》。
2000年,与
金胜友、
崔智友合作主演爱情喜剧《
新贵公子》,饰演因为爱情而改变人生态度的女孩徐恩儿。2001年,主演电视剧《
生命花》,饰演新姬。2003年,主演浪漫爱情剧《
阁楼男女》,饰演外表美丽,但嫉妒心极强的女二号惠莲。
2005年,与
李民基 、
李善均合作主演电影《泰陵选手村》。2006年1月,主演家庭喜剧《
爱情谁也挡不住》,饰演一心只想着工作的剧本作家徐恩珠。9月,参演由
李俊益执导的电影《
广播明星》,饰演电台制作人姜植英,凭借该片入围第27届青龙奖最佳新人女演员奖。
2008年,在周末剧《
我人生最后的绯闻》中饰演作家一角。2009年,与
郑京浩、
李珉廷联袂主演家庭喜剧《你笑了》,饰演女主角的姐姐、医生徐贞京。
2011年4月,搭档
徐智锡主演浪漫轻喜剧《
MANNY》,饰演纯真善良的单亲妈妈徐道英。2012年4月,在晨间剧《
天使的选择》中担任女一号,饰演精明能干的化妆品研究室室长崔恩雪。11月,主演日日家庭剧《
加油!金先生》,饰演保健室的老师千智英。
2014年,搭档
李重文主演晨间剧《
清潭洞丑闻》,饰演表面上看起来脆弱但内心果敢坚强的清潭洞儿媳妇殷贤秀,并凭借该剧获得SBS演技大赏长篇电视剧优秀演技奖。
崔贞允在出席首尔时装周时一身薄荷绿色的外套搭配上黑色的修身连衣裙,给人时尚又清新的味道,搭配上裸色蕾丝鞋更添浪漫气息(新浪网 评)。而她在影视作品中展现出的实验精神和热情亦得到了利川春史大赏电影节的肯定(
1905电影网评)。崔贞允不仅演艺事业有声有色,婚姻生活也幸福美满,婚后的她仍旧活跃在演艺圈,展现着自己的独特魅力(
中国青年网评)。