少时学习音乐，在不少乐队做过演奏。他后来参军时开始在劳军演出中表演喜剧，退役后在夜总会和百老汇都取得过成功。他被世人称为是“天才喜剧演员”，伍迪·艾伦也赞他为“划时代的伟大喜剧演员”。
1950年席德·凯撒创作出现场综艺节目《你的演出的演出（Your Show of Shows）》，深受观众欢迎，当时他只有27岁。节目播了160集后，他推出另一节目《凯撒时间（Caesar's Hour）》同样叫好叫座。
席德·凯撒曾多次获得
艾美奖提名，并两次摘得喜剧类剧集最佳男演员称号。由席德·凯撒主演的《
你的演出的演出》也培养出一大批优秀的喜剧大师，喜剧大师
梅尔·布鲁克斯，导演
伍迪·艾伦等曾参与这部剧的制作。
席德·凯撒在1950年代凭借《你的演出的演出》和《凯撒时间》两部喜剧红极一时，梅尔·布鲁克斯、
卡尔·雷纳、内尔·西蒙、伍迪·艾伦等一大批电影人都深受其影响。
席德·凯撒长期患病，身体状况非常不好。席德·凯撒于2014年2月12日美国加利福尼亚州洛杉矶当地时间周三在
比佛利山庄的家中去世，享年91岁。他的好友，喜剧演员卡尔·雷纳向媒体确认了这一消息。