张善安十七岁时便做了强盗，转战攻略淮南地区，拥有部众一百多人。恰逢
孟让被江都丞
王世充打败，他的一部分部众归顺张善安，张善安得到八百人。
义宁元年（617年）十二月二十九日，张善安袭击并攻陷
庐江郡，于是渡江，在
豫章郡归附
林士弘。林士弘怀疑他，让他在南塘上扎营。张善安因此怀恨林士弘，就袭击并打败林士弘，烧毁豫章郡的外城而去。林士弘迁居南康。萧铣派其部将苏胡儿攻取并守卫豫章，林士弘退保余干县。不久，张善安夺取豫章郡。
武德五年（622年）正月，张善安以虔、吉等五州投降唐朝，被任命为洪州总管。
武德六年（623年）三月，张善安反叛唐朝，唐朝派遣舒州总管
张镇周等人攻打张善安。四月，张善安攻陷孙州，捉住总管王戎后撤军。八月，辅公祏举兵反叛唐朝，在丹杨称帝建国，与张善安联合，并以张善安为西南道大行台。十一月，唐朝黄州总管
周法明带兵攻打辅公祏，张善安占据
夏口抵抗周法明。周法明驻扎在荆口镇，十一月初十日，周法明登上战船饮酒，张善安派遣几名刺客伪装渔民乘着渔船到荆口镇，见到的人没有产生怀疑，于是他们杀了周法明后离去。
武德六年（623年）十二月初二日，唐朝安抚使
李大亮在洪州攻打张善安，与张善安隔水列阵，遥相对话。李大亮向张善安说明祸福利害关系，张善安说：“善安最初没有反叛的意思，被部下将士们所误，想投降又怕不能免罪。”李大亮说：“张总管有投降的心意，和我就是一家人了。”于是一个人骑马渡过河进入张善安的阵地，和张善安拉着手交谈，表示相互没有猜忌。张善安十分喜悦，于是答应李大亮投降。不久张善安带领几十名骑兵到李大亮的营地，李大亮让随行的骑兵停在营门之外，带张善安入营，和他交谈。过了很长时间，张善安告辞，李大亮命令武士把他捉起来，张善安随行的骑兵全部逃走。张善安的军队闻讯，十分气愤，全部出动，准备攻打李大亮。李大亮派人对他们说：“不是我留住张总管，是总管忠心归附朝廷，对我说：‘如果返回营地，恐怕将士们有不同意见，会受他们钳制。’因此自己留下来不走，你们这些人为什么生我的气？”张善安的部下又大骂道：“张总管出卖我们，自己去讨好别人。”随即溃散而去。李大亮出兵追击，俘虏了许多人。李大亮送张善安到长安，张善安自己声称和辅公并没有来往，唐高祖李渊赦免了他的罪过，对他很好；待到辅公祏失败后，得到他们相互往来的信件，于是杀了张善安。